Indoprofene
Indoprofene (durante la fase sperimentale noto con la sigla K4277) è una molecola appartenente alla classe dei farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS). Il farmaco, un derivato dell'acido fenilpropionico, è dotato di proprietà di tipo antinfiammatorio, analgesico[1] e antipiretico. Indoprofene venne ritirato dal commercio nel 1980 dopo che la sorveglianza post-marketing evidenziò casi gravi e numerosi di sanguinamento gastrointestinale.
| Indoprofene | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 2-[4-(1-oxo-1,3-diidro-2H-isoindol-2-il) fenil]propanoic acid | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C17H15NO3 |
| Massa molecolare (u) | 281,306 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 250-833-0 |
| Codice ATC | M01 |
| PubChem | 3718 |
| DrugBank | DBDB08951 |
| SMILES | CC(C1=CC=C(C=C1)N2CC3=CC=CC=C3C2=O)C(=O)O |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | Alta (assorbimento rapido e completo) |
| Metabolismo | Glucuronidazione |
| Emivita | 2.3 ore |
| Escrezione | Renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
Farmacodinamica
modificaIndoprofene è un inibitore della sintesi delle prostaglandine, appartenente alla classe dei derivati arilpropionici. L'inibizione avviene attraverso il blocco dell'enzima prostaglandina-endoperossido sintasi, noto anche come cicloossigenasi.[2][3]
Farmacocinetica
modificaIndoprofene dopo somministrazione per via orale viene rapidamente e ampiamente assorbito dal tratto gastrointestinale. La concentrazione plasmatica massima (Cmax) si raggiunge dopo circa 1-2 ore dalla assunzione. L'emivita di indoprofene nell'anziano è di circa 6-10 ore mentre nei soggetti in salute e giovani l'emivita appare essere di 2,3 ore.[4] Il farmaco e i suoi metaboliti sono completamente escreti nelle urine entro 24 ore dalla somministrazione.[5]
Usi clinici
modificaIndoprofene è indicato nel trattamento sintomatico del dolore anche di intensità moderata o grave. Il farmaco venne utilizzato nel trattamento del dolore neoplastico,[6] così come nel trattamento della osteoartrosi,[7][8][9] del reumatismo articolare,[10] e dell'artrite reumatoide,[11][12] e della spondilite anchilosante.[13]
Note
modifica- ^ LM. Fuccella, F. Conti; G. Corvi; V. Mandelli; M. Randelli; G. Stefanelli, Double-blind study of the analgesic effect of indoprofen (K 4277)., in Clin Pharmacol Ther, vol. 17, n. 3, Mar 1975, pp. 277-83, PMID 47280.
- ^ VG. Stygles, JF. Newton; JB. Hook, Inhibition of prostaglandin synthesis by indoprofen., in Res Commun Chem Pathol Pharmacol, vol. 18, n. 2, Oct 1977, pp. 329-40, PMID 411162.
- ^ A. Buttinoni, R. Tommasini, Preclinical studies on indoprofen, a new non-steroidal analgesic-antiinflammatory agent., in Eur J Rheumatol Inflamm, vol. 4, n. 1, 1981, pp. 3-10, PMID 6804240.
- ^ M. Kurowski, Pharmacokinetics of indoprofen in elderly patients following repeated oral administration., in Int J Clin Pharmacol Res, vol. 5, n. 4, 1985, pp. 255-63, PMID 4055168.
- ^ V. Tamassia, Human pharmacokinetics of indoprofen., in Eur J Rheumatol Inflamm, vol. 4, n. 1, 1981, pp. 11-5, PMID 7341274.
- ^ V. Ventafridda, G. Martino; V. Mandelli; A. Emanueli, Indoprofen, a new analgesic and anti-inflammatory drug in cancer pain., in Clin Pharmacol Ther, vol. 17, n. 3, Mar 1975, pp. 284-9, PMID 47281.
- ^ M. Peruzza, B. Finzi; J. Parini; A. Emanueli, Indoprofen in the treatment of osteoarthrosis. A controlled trial in comparison with ibuprofen., in Int J Clin Pharmacol Biopharm, vol. 14, n. 2, Sep 1976, pp. 81-5, PMID 794000.
- ^ U. Ambanelli, G. Bassi; V. Bianchi; U. Carcassi; I. Caruso; B. Colombo; P. Goretti; G. Mansoldo; R. Marcolongo; G. Pasero; P. Pellegrini, Indoprofen in rheumatic patients with acute episodes: a multicentre trial., in J Int Med Res, vol. 10, n. 6, 1982, pp. 399-407, PMID 6217996.
- ^ PF. Innocenti, G. Bruni; V. Mandelli; GC. Ferrati, Indoprofen versus ibuprofen in osteoarthrosis: a short-term, double-blind, crossover trial., in Curr Med Res Opin, vol. 5, n. 10, 1979, pp. 793-8, DOI:10.1185/03007997909109016, PMID 373995.
- ^ R. Marcolongo, N. Giordano; L. Mattara; G. Leardini; M. Lavezzari; G. Gruni; V. Mandelli, A short-term, double-blind comparison between indoprofen and diclofenac in osteoarthritis., in Eur J Rheumatol Inflamm, vol. 6, n. 2, 1983, pp. 201-8, PMID 6370702.
- ^ P. Loizzi, M. Muratore; G. Bruni; G. Sacchetti, A double-blind, crossover comparison between indoprofen and aspirin in rheumatoid arthritis., in Curr Med Res Opin, vol. 6, n. 9, 1980, pp. 598-605, DOI:10.1185/03007998009109495, PMID 7408527.
- ^ K. Shichikawa, N. SugawaraS; . Ogawa, [Effect of indoprofen in patients with rheumatoid arthritis]., in Ryumachi, vol. 24, n. 1, Feb 1984, pp. 63-73, PMID 6377523.
- ^ RD. Armstrong, R. Laurent; GS. Panayi, A comparison of indoprofen and indomethacin in the treatment of ankylosing spondylitis., in Pharmatherapeutica, vol. 3, n. 10, 1984, pp. 637-41, PMID 6379678.
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