Metilergometrina

composto chimico
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

La metilergometrina è un analogo di sintesi della ergonovina, un alcaloide psichedelico presente nella segale cornuta e in molte specie di belle di giorno. È un membro della famiglia delle ergoline e chimicamente simile a LSD, ergina, ergometrina e acido lisergico. A causa delle sue proprietà ossitociche, ha un uso medico in ostetricia. L'efficacia clinica si verifica intorno a 200 µg, dieci volte inferiore alla soglia allucinogena.

Metilergometrina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H25N3O2
Massa molecolare (u)339,432
Numero CAS113-42-8
Numero EINECS204-027-0
Codice ATCG02AB01
PubChem8226
DrugBankDBDB00353
SMILES
CCC(CO)NC(=O)C1CN(C2CC3=CNC4=CC=CC(=C34)C2=C1)C
Indicazioni di sicurezza

Farmacologia

modifica

Indicazione d'uso

modifica

Impiegato per la prevenzione ed il controllo del sanguinamento eccessivo dopo il parto vaginale.[1]

Il farmaco è indicato per il trattamento di diverse condizioni associate, tra cui l'angina pectoris, l'emorragia postpartum, la subinvoluzione uterina postpartum, l'atonia uterina e l'emorragia uterina.[1]

Farmacodinamica

modifica

La metilergometrina è un alcaloide dell'ergot semisintetico e un derivato dell'ergonovina, utilizzato per la prevenzione e il controllo di emorragie postpartum e post-aborto. In generale, gli effetti di tutti gli alcaloidi dell'ergot sembrano derivare dalle loro azioni come agonisti parziali o antagonisti presso i recettori adrenergici, dopaminergici e triptaminergici. Lo spettro degli effetti dipende dal principio attivo, dal dosaggio, dalla specie, dal tessuto e dalle condizioni sperimentali o fisiologiche. Tutti gli alcaloidi dell'ergot aumentano significativamente l'attività motoria dell'utero e a dosi ridotte, determinano un aumento delle contrazioni in termini di forza o frequenza, o entrambe, seguite da un normale grado di rilassamento. Aumentando la dose, le contrazioni diventano più vigorose e prolungate, il tono a riposo aumenta marcatamente e può insorgere una contrattura sostenuta.[1]

Meccanismo d'azione

modifica

Esplica la sua azione in maniera diretta nei confronti del muscolo liscio dell'utero, aumentando il tono, la frequenza e l'ampiezza delle contrazioni ritmiche attraverso il legame e l'antagonismo risultante con il recettore della dopamina D1. Pertanto, induce un rapido ed efficace effetto uterotonico tetanico, che accorcia la terza fase del travaglio e riduce la perdita di sangue.[1]

Assorbimento

modifica

Dopo somministrazione orale (con una biodisponibilità del 60%) e intramuscolare (con una biodisponibilità del 78%), l'assorbimento è rapido.[1]

Uso in ostetricia

modifica

La metilergometrina è un costrittore della muscolatura liscia che agisce principalmente sull'utero. È più comunemente usata per prevenire o controllare un'eccessiva emorragia dopo il parto e l'aborto spontaneo o desiderato, e anche per aiutare nell'espulsione di prodotti trattenuti del concepimento dopo un aborto mancato (aborto in cui tutto o parte del feto rimane nell'utero) e per aiutare a rilasciare la placenta dopo il parto. È disponibile in compresse o iniezioni (IM o IV) o in forma liquida da assumere per via orale[2][3][4]

Emicrania

modifica

La metilergometrina viene talvolta utilizzata sia per la prevenzione[5] che per il trattamento acuto[6] dell'emicrania. È un metabolita attivo di metisergide.

Controindicazioni

modifica

La metilergometrina è controindicata nei pazienti con ipertensione e preeclampsia.[2] È inoltre controindicato nei pazienti sieropositivi che assumono inibitori della proteasi, delavirdina ed efavirenz (che è anche un agonista del protoprocessore del recettore 5HT2A-mGlu2 e aumenta le probabilità che un paziente abbia allucinazioni durante la terapia con metilergometrina).[7]

Effetti collaterali

modifica

Gli effetti collaterali includono:

In dosi eccessive, la metilergometrina può anche portare a crampi, depressione respiratoria e coma.

Meccanismo di azione

modifica

La metilergometrina è un agonista/antagonista parziale sui recettori serotoninergici, dopaminergici e alfa-adrenergici. Il suo specifico pattern di legame e attivazione su questi recettori porta ad una contrazione del muscolo uterino liscio attraverso i recettori della serotonina 5-HT2A, mentre i vasi sanguigni sono colpiti in misura minore rispetto ad altri alcaloidi della segale cornuta.

  1. ^ a b c d e Methylergometrine, su go.drugbank.com. URL consultato il 7 luglio 2023.
  2. ^ a b (DE) Jasek, W (a cura di), Austria-Codex, 62nd, Vienna, Österreichischer Apothekerverlag, 2007, pp. 5193–5, ISBN 978-3-85200-181-4.
  3. ^ (DE) Ernst Mutschler e Monika Schäfer-Korting, Arzneimittelwirkungen, 8ª ed., Stuttgart, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 2001, p. 447, ISBN 3-8047-1763-2.
  4. ^ Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Methergin (DE)
  5. ^ PJ Koehler e Tfelt-Hansen PC, History of methysergide in migraine., in Cephalalgia, vol. 28, n. 11, Nov 2008, pp. 1126–35, DOI:10.1111/j.1468-2982.2008.01648.x, PMID 18644039.
  6. ^ Alfredo Niño-Maldonado, Gary Caballero-García, Wilfrido Mercado-Bochero, Fernando Rico-Villademoros e Elena P Calandre, Efficacy and tolerability of intravenous methylergonovine in migraine female patients attending the emergency department: a pilot open-label study, in Head Face Med, vol. 5, n. 21, 8 novembre 2009, DOI:10.1186/1746-160X-5-21, PMC 2780385, PMID 19895705.
  7. ^ Methylergonovine Maleate Monograph for Professionals - Drugs.com, su drugs.com (archiviato il 20 settembre 2016).

Bibliografia

modifica

Collegamenti esterni

modifica