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Reazione di Houben-Hoesch

La reazione di Houben-Hoesch (talvolta nota semplicemente come reazione di Hoesch) è una reazione in chimica organica in cui un nitrile reagisce con un composto aromatico per generare un arilchetone. Il processo è dello stesso stampo dell'acilazione di Friedel-Crafts e si può denotare come una variante della reazione di Gattermann, rispetto alla quale cambiano l'agente elettrofilo e l'uso dei catalizzatori.[1]

Il nome deriva dagli scienziati che, indipendentemente l'uno dall'altro, per primi riportarono il meccanismo di reazione (nel 1915 Kurt Hoesch e nel 1926 Josef Houben).[2][3]

MeccanismoModifica

Il meccanismo di reazione coinvolge due stadi. Nel primo si ha l'addizione di tipo nucleofilo al nitrile, tramite l'aiuto di un polarizzante acido di Lewis catalizzatore. L'intermedio è un'immina, che nel secondo stadio si trasforma per idrolisi in un chetone aromatico.[4]

NoteModifica

  1. ^ K. C. Gulati, S. R. Seth e K. Venkataraman, Phloroacetophenone, in Organic Syntheses, vol. 15, 1935, p. 70, DOI:10.15227/orgsyn.015.0070.
  2. ^ Eine neue Synthese aromatischer Ketone. I. Darstellung einiger Phenol-ketone Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 48, Issue 1, Date: Januar–Juni 1915, Pages: 1122–1133 Kurt Hoesch DOI10.1002/cber.191504801156
  3. ^ Über die Kern-Kondensation von Phenolen und Phenol-äthern mit Nitrilen zu Phenol- und Phenol-äther-Ketimiden und -Ketonen (I.) Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) Volume 59, Issue 11, Date: 8. Dezember 1926, Pages: 2878–2891 J. Houben DOI10.1002/cber.19260591135
  4. ^ (EN) Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren, Organic Chemistry, OUP Oxford, 15 marzo 2012, ISBN 978-0-19-927029-3. URL consultato il 31 luglio 2016.

Voci correlateModifica

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