Sale di Bunte
Nella chimica dell'organosulfuro, un sale di Bunte è un nome arcaico per quei sali aventi formula RSSO3–Na+. Sono anche chiamati S-alchiltiosolfati o S-ariltiosolfati[1]. Questi composti sono tipicamente derivati dall'alchilazione sullo zolfo pendente del tiosolfato di sodio:[2][3]
![{\displaystyle {\ce {RX\ +\ Na2S2O3->Na[O3S2R]\ +\ NaX}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1fc317636330bbfa892dd6764b83b2e3bbce9455)
Sono stati usati come intermedi nella sintesi dei tioli[4]. Sono anche usati per generare disolfuri asimmetrici:
![{\displaystyle \mathrm {Na[O_{3}S_{2}R]+NaSR'\to RSSR'+Na_{2}SO_{3}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6ea86b7e05ffc512a0c41e09e3093db074cd6b14)
Secondo la cristallografia a raggi X, adottano la struttura prevista con un atomo di zolfo(VI) tetraedrico, un legame singolo zolfo-zolfo e tre legami zolfo-ossigeno equivalenti[5].
Note modifica
- ^ (EN) IUPAC Gold Book - Bunte salts, su goldbook.iupac.org.
- ^ (EN) M.E. Alonso e H. Aragona, Sulfide Synthesis in Preparation of Unsymmetrical Dialkyl Disulfides: Sec-butyl Isopropyl Disulfide, in Org. Synth., vol. 58, 1978, p. 147, DOI:10.15227/orgsyn.058.0147.
- ^ (EN) Reeves, J.T., Camara, K., Han, Z.S., Xu, Y., Lee, H., Busacca, C.A. e Senanayake, C.H., The Reaction of Grignard Reagents with Bunte Salts: A Thiol-Free Synthesis of Sulfides, in Organic Letters, vol. 16, n. 4, 2014, pp. 1196–1199, DOI:10.1021/ol500067f.
- ^ (EN) Distler, Harry, The Chemistry of Bunte Salts, in Angewandte Chemie International (edizione in inglese), vol. 6, 1967, pp. 544-53, DOI:10.1002/anie.196705441.
- ^ (EN) D.Q. Sun e J.K. Yang, (15-Crown-5-k-5O)[S-(E)-1,2-dichlorovinyl thiosulfato-[kappa]O]sodium, in Acta Crystallographica E, vol. 67, n. 7, 2011, p. m934, DOI:10.1107/S1600536811022252, PMID 21836918.
