Capace di giocare sia come terzino sia come centrale, mosse i suoi primi passi nel calcio con la squadra della sua città, la [[Ternana Calcio|Ternana]], con cui disputò due stagioni nel [[Serie D|Campionato Nazionale Dilettanti]]. Nell'estate [[1995]] venne acquistato dalla [[Società Sportiva Lazio|Lazio]], e nella prima stagione scese in campo 5 volte. Più spazio ebbe nella stagione [[Serie A 1996-1997|1996-1997]], in cui prese parte a 19 incontri e riuscì anche a segnare una volta.
Grandoni venne spesso convocato nella [[Nazionale di calcio italiana Under-21]], ma assistette quasi da spettatore alla stagione [[Serie A 1997-1998|1997-1998]], in cui disputò 10 partite. Coi laziali vinse una [[Coppa Italia]] e una [[Supercoppa italiana]]. Negli anni a venire legò il suo nome alla [[Unione Calcio Sampdoria|Sampdoria]], per cui giocò dal giugno [[1998]] al gennaio [[2004]] in [[Serie B]]. Nel gennaio [[2004]] si trasferì in prestito al [[Modena Football Club|Modena]], dove fu schierato regolarmente come titolare, e con la quale non riuscì ad evitare la retrocessione a fine anno dalla [[Serie A]].
Passato poi al [[Livorno Calcio|Livorno]] in [[Serie A 2004-2005|Serie A]], giocagiocò 25 volte. Confermato nella stagione successiva, si meritò le lodi per un episodio di [[fair play (comportamento)|fair play]]: schiaffeggiato alla mano dall'attaccante dell'[[Football Club Internazionale Milano|Inter]] [[Adriano Leite Ribeiro|Adriano]], testimoniò in sua difesa davanti alla Commissione Disciplinare che aveva squalificato il [[Brasile|brasiliano]] per due turni e grazie alla sua deposizione questi venne assolto<ref>[http://archiviostorico.corriere.it/2006/febbraio/24/Non_violenza_Adriano_perdonato_co_9_060224106.shtml ''Non c'è violenza, Adriano perdonato''], [[Corriere della Sera]], 24 febbraio 2006</ref>. Nelle stagioni seguenti Grandoni trovò sempre meno spazio in squadra. Il 31 agosto [[2009]] è stato acquistato dal [[Gallipoli Calcio|Gallipoli]], squadra che milita per la prima volta nella sua storia in [[Serie B]].
Svincolatosi a seguito del fallimento del [[Gallipoli Calcio|Gallipoli]], il 17 agosto [[2010]] firma un contratto con l'Olympiakos Volos, squadra militante nel massimo campionato ellennicoellenico.<ref>{{cita web |lingua=gr |url=http://www.paeolympiakosvoloufc.gr/index/index.php |titolo=O Alessandro Grandoni στον Ολυμπιακό Βόλου |editore=paeolympiakosvoloufc.gr}}</ref> Nel novembre [[2010]] rescinde ufficialmente il contratto con la squadra greca e si allena con lo [[A.S.D. Sporting Terni|Sporting Terni]], squadra militante nel campionato di [[Serie D]], con la quale il 2 gennaio [[2011]] firma un contratto<ref>[http://www.sportingterni.it/Alessandro-Grandoni-forma-per-lo-Sporting-Terni.htm Alessandro Grandoni firma per lo Sporting Terni] sportingterni.it</ref>. Alla fine della stagione 2011-2012 rimane svincolato.<ref>[http://www.sportmediaset.mediaset.it/mercato/mercato/articoli/88881/da-alex-a-zambrotta-gli-svincolati.shtml Da Alex a Zambrotta: gli svincolati] sportmediaset.mediaset.it</ref> In carriera ha collezionato complessivamente 227 presenze e 3 reti in [[Serie A]] e 149 presenze in [[Serie B]].
