2-etilesanolo: differenze tra le versioni

Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
Rotbot (discussione | contributi)
m Bot: formula chimica uguale a Wikidata
Atarubot (discussione | contributi)
template citazione; fix formato data; formattazione isbn
Riga 33:
Il '''2-etilesanolo''' (o '''alcol isoottilico''') è un [[alcoli|alcol]] [[Chiralità (chimica)|chirale]] a [[catena ramificata]] a otto atomi di [[carbonio]].
 
A [[temperatura ambiente]] si presenta come un [[liquido]] incolore dall'odore caratteristico, poco [[solubilità|solubile]] in [[acqua]], molto solubile nei più comuni solventi organici. È prodotto su larga scala per l'impiego in numerose applicazioni come solventi, aromi, profumi e, soprattutto, come un precursore per la produzione di altri prodotti chimici come emollienti e plastificanti. Lo si ritrova nei profumi vegetali naturali, e l'odore è stato segnalato come "pesante, terroso, e leggermente floreale" per l'[[enantiomero]] R e "una leggera, dolce fragranza floreale" per l'enantiomero S.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Klaus|cognome=Rettinger|data=1º gennaio 1991-01-01|titolo=Chiral 2-alkylbranched acids, esters and alcohols. Preparation and stereospecific flavour evaluation|rivista=Tetrahedron: Asymmetry|volume=2|numero=10|pp=965–968|accesso=2 agosto 2016-08-02|doi=10.1016/S0957-4166(00)86137-6|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0957416600861376|nome2=Christian|cognome2=Burschka|nome3=Peter|cognome3=Scheeben}}</ref>
 
==Produzione==
Il 2-etilesanolo viene prodotto a partire dalla [[condensazione aldolica]] della [[Butanale|n-butirraldeide]], seguita dalla disidratazione dell'aldolo ottenuto e infine dalla [[Riduzione (chimica)|riduzione catalitica]] contemporanea sia del [[doppio legame]] carbonio-carbonio che del carbonile :<ref>Weissermel-Arpe, p.139</ref>
[[File:Sintesi 2-etil-esanolo.png|centro|senza_cornice|738x738px]]
Il processo generale è molto simile a quella della [[reazione di Guerbet]], con la quale può anche essere prodotto.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Robert|cognome=Miller|data=1º maggio 2002-05-01|titolo=Producing 2-Ethylhexanol by the Guerbet Reaction|rivista=Industrial & Engineering Chemistry|volume=53|numero=1|pp=33–36|lingua=EN|accesso=2 agosto 2016-08-02|doi=10.1021/ie50613a027|url=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie50613a027|nome2=George|cognome2=Bennett}}</ref> Circa 2.500.000 tonnellate sono preparate in questo modo ogni anno.<ref>{{Cita libro|nome=Christian|cognome=Kohlpaintner|nome2=Markus|cognome2=Schulte|nome3=Jürgen|cognome3=Falbe|titolo=Aldehydes, Aliphatic|url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a01_321.pub2/abstract|accesso=2 agosto 2016-08-02|data=1º gennaio 2000-01-01|editore=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA|lingua=en|operacollana=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|ISBN=9783527306732978-3-527-30673-2|DOI=10.1002/14356007.a01_321.pub2}}</ref> La n-butirraldeide viene prodotta dalla [[idroformilazione]] del [[propilene]], sia in un impianto indipendente o come il primo passo di un impianto completamente integrato. La maggior parte delle strutture producono anche [[1-butanolo|n-butanolo]] e [[2-metil-1-propanolo|isobutanolo]] oltre al 2-etilesanolo.
 
==Utilizzi==