Cumarina: differenze tra le versioni
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Anche le [[idrossicumarine]] sono presenti in molte famiglie: [[umbelliferone]], [[esculetina]] e [[scopoletina]] sono le più comuni in natura. Cumarine più complesse come le [[furanocumarina|furanocumarine]] sono limitate a poche famiglie (''[[Rutaceae]]'' e ''[[Apiaceae]]''); tipico esempio gli [[psoralene|psoraleni]] fototossici presenti nell'[[olio essenziale di bergamotto]] (esempio il [[bergaptene]]).
La struttura benzo-2-pirone delle cumarine semplici deriva dallo scheletro [[fenilacrilico]] dell'[[acido cinnamico]] attraverso orto-idrossilazione, trans-cis-isomerizzazione del doppio legame della catena laterale, e lattonizzazione. Il [[glucosio]] è un buon [[gruppo uscente]] che assiste nella trasformazione cis-trans. Un [[enzima]] specifico che si trova in ''[[Melilotus officinalis]]'' idrolizza in maniera specifica il β-[[glucoside]] ([[Beta-glucosidasi|β-glucosidasi]]).
Le cumarine idrossilate in posizione 4, come il [[dicumarolo]] in ''[[Melilotus officinalis]]'', presentano una forte azione anticoagulante solo se utilizzati per via endovenosa; sono infatti degradati dai processi digestivi in composti sicuri. Le cumarine normali, non idrossilate in questa posizione non presentano questa attività, o solo in misura minore. I composti derivati possiedono comunque altre proprietà farmacologiche. Alcuni esempi sono la [[scopoletina]] e l'[[umbelliferone]], o l'[[esculetina]]. Il ''[[Viburnum opulus]]'' deve probabilmente parte della sua attività su [[ipertensione]] e [[dismenorrea]] al suo contenuto in scopoletina ed esculetina (antispasmodiche); tutti e tre i composti hanno mostrato attività antinfiammatoria e analgesica in modelli animali.
Le furanocumarine associate a raggi UVA stimolano infatti la melanogenesi ed hanno effetti antiproliferativi. Mentre per lo 8-MOP le dosi terapeutiche sono praticamente coincidenti con quelle che causano reazioni fototossiche, con il 5-MOP (bergaptene) si può ottenere l'effetto abbronzante (fotochemioprotezione) più efficacemente e con minori effetti collaterali rispetto alla terapia 8-MOP.
L'UE non ha ancora fissato la dose giornaliera massima di cumarina. Le autorità tedesche nel 2006 <ref>Bundesinstitut fur Risikobewertung, n. 043 e 044 del 2006, e opinione n. 36 del 27 settembre 2012</ref> hanno fissato la TDI (dose massima giornaliera tollerabile) in 0,1 mg/kg peso corporeo, ripresa dalle autorità elvetiche <ref>Ufficio Federale della Sanità Pubblica, istruzione n. 10, Berna, 3 novembre 2006</ref>.
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