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Delta-9-tetraidrocannabinolo: differenze tra le versioni

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|nome_IUPAC = Tetraidro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzo[b,d]piran-1-olo
|abbreviazioni = THC
|nomi_alternativi = Tetraidrocannabinolo<br />delta-9Δ⁹-THC
|massa_molecolare = 314.47
|peso_formula =
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}}
 
Il '''delta-9-tetraidrocannabinolo''' (detto comunemente '''THC''', delta-9Δ⁹-THC o tetraidrocannabinolo) è uno dei maggiori e più noti [[principi attivi]] della ''[[cannabis]]'' e può essere considerato il capostipite della famiglia dei [[cannabinoidi|fitocannabinoidi]].
 
Sono noti vari isomeri del THC, due dei quali presenti naturalmente nella cannabis. Il più rilevante è l'isomero [[Isomeria cis-trans|(-)-trans]], noto farmacologicamente come [[dronabinol]].<ref>{{Cita web|url=https://www.unodc.org/unodc/en/data-and-analysis/bulletin/bulletin_1968-01-01_2_page010.html|titolo=UNODC - Bulletin on Narcotics - 1968 Issue 2 - 009|sito=www.unodc.org|accesso=2019-01-23}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Leo E.|cognome=Hollister|data=1970-08|titolo=Tetrahydrocannabinol Isomers and Homologues: Contrasted Effects of Smoking|rivista=Nature|volume=227|numero=5261|pp=968–969|lingua=en|accesso=2019-01-23|doi=10.1038/227968a0|url=https://www.nature.com/articles/227968a0}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16078|titolo=Dronabinol|autore=Pubchem|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|lingua=en|accesso=2019-01-23}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=G.|cognome=Mazzoccanti|data=2017|titolo=Cannabis through the looking glass: chemo- and enantio-selective separation of phytocannabinoids by enantioselective ultra high performance supercritical fluid chromatography|rivista=Chemical Communications|volume=53|numero=91|pp=12262–12265|lingua=en|accesso=2019-05-02|doi=10.1039/C7CC06999E|url=http://xlink.rsc.org/?DOI=C7CC06999E|nome2=O. H.|cognome2=Ismail|nome3=I.|cognome3=D’Acquarica}}</ref>
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== Biosintesi nella cannabis ==
Nella [[cannabis]] il THC è presente principalmente come [[acido tetraidrocannabinolico]] (delta-9Δ⁹-THCA). La condensazione enzimatica del [[geranil pirofosfato]] e dell'[[acido olivetolico]] genera acido [[cannabigerolo|cannabigerolico]], il quale a sua volta viene [[Ciclizzazione|ciclizzato]] dall'[[enzima]] THC ''acido sintasi'' (in varietà selezionate per esprimere in quantità adeguata il gene che codifichi tale enzima all'interno dei tricomi ghiandolari della pianta) risultando quindi nella molecole di acido tetraidrocannabinolico, acido cannabidiolico e acido cannabicromenico.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Monika|cognome=Fellermeier|data=2001-03|titolo=Biosynthesis of cannabinoids Incorporation experiments with 13C-labeled glucoses|rivista=European Journal of Biochemistry|volume=268|numero=6|pp=1596–1604|accesso=2019-01-23|doi=10.1046/j.1432-1033.2001.02030.x|url=https://dx.doi.org/10.1046/j.1432-1033.2001.02030.x|nome2=Wolfgang|cognome2=Eisenreich|nome3=Adelbert|cognome3=Bacher}}</ref> Esposti a calore e nel tempo gli acidi [[Decarbossilazione|decarbossilano]] formando THC, [[cannabidiolo]] e [[cannabicromene]].
 
[[File:THC-COOH biosynthesis v2.svg|512px]]
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