Nel [[1359]] la città passò dai possessi del [[Elenco di monarchi di Navarra|re di Navarra]] [[Carlo II di Navarra|Carlo II]] a quelli del delfino di Francia, futuro re [[Carlo V di Francia|Carlo V]].
Il [[10 settembre]] del [[1419]] il [[Elenco di duchi di Borgogna|duca di Borgogna]] [[Giovanni di Borgogna|Giovanni I]] venne ucciso sul ponte della città, dove si era incontrato con il delfino di Francia, futuro re [[Carlo VIII di Francia|Carlo VIII]] da Tanneguy III du Chastel e da Arnault Guilhem de Barbazan, nell'ambito della [[guerra civile tra Armagnacchi e Borgognoni]] durante la [[guerra dei cent'anni]]. Sul ponte si può tuttora leggere un'iscrizione che ricorda l'episodio e nella collegiale di Notre-Dame-et-Saint-Loup si conserva una spada che secondo la tradizione sarebbe appartenuta al duca assassinato. Nel [[1420]] il duca [[Filippo III di Borgogna|Filippo III]], figlio e successore di Giovanni, si impadronì della città che fu ripresa otto anni dopo dal re [[Carlo VII di Francia]] dopo un lungo assedio. Il 10 ottobre [[1437]] fu definitivamente ripresa agli Inglesi dall'esercito francese comandato da Arturo III di Bretagna, [[connestabile]] di Francia; alla battaglia partecipò anche il delfino, futuro re [[Luigi XI di Francia]].
Nel [[1567]], durante le [[guerre di religione]] fu brevemente presa dall'[[Ugonotti|ugonotto]] [[Luigi I di Borbone-Condé|principe di Condé]]. Nel [[1587]] gli abitanti di Montereau si schierarono per la [[Lega cattolica (Francia)|Lega cattolica]], ma nel [[1590]] si sottomisero al re [[Enrico IV di Francia|Enrico IV]].
