Regola di Markovnikov: differenze tra le versioni

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{{F|chimica|dicembre 2009}}
In [[chimica organica]] la '''regola di Markovnikov''' è una regola [[empirismo|empirica]] che indica l'orientamento preferenziale nelle [[reazione di addizione|reazioni di addizione]].
Essa afferma che in una reazione di [[addizione elettrofila]] l'[[idrogeno]] si lega al [[carbonio]] più idrogenato del [[Doppio legame (chimica)|doppio legame]].
 
''Quando un [[alchene]] di struttura asimmetrica si combina con un [[acido alogenidrico]], l'idrogeno si attacca al carbonio del [[doppio legame]] che è legato al maggior numero di atomi di idrogeno, mentre l'[[alogeno]] si lega al carbonio del doppio legame più povero di idrogeno.''
 
Questo fenomeno dipende dal fatto che quando un atomo di idrogeno si lega a uno dei due atomi di carbonio legati tramite doppio legame si forma un [[carbocatione]]. Un carbocatione è tanto più stabile quanto più la carica positiva può essere [[delocalizzazione elettronica|delocalizzata]] su altri atomi dello ione molecolare. Questa dispersione si realizza con uno spostamento parziale degli elettroni dai [[legami σ]] C-H e C-C verso l'atomo di carbonio positivo. Se quest'ultimo è circondato da altri atomi di carbonio ci sono più legami che contribuiscono a disperdere la carica.
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Reazioni che seguono l'orientamento inverso, ovvero in cui l'idrogeno va a legarsi all'atomo di carbonio meno idrogenato, vengono dette "anti-Markovnikov".
 
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[[Categoria:Chimica organica]]