Sostituzione nucleofila: differenze tra le versioni

Da notare come, al contrario del meccanismo S_N1, l'S_N2 preveda l'inversione della molecola, formando così uno solo dei due [[enantiomeri]].

 

Sebbene sia usanza differenziare le sostituzioni nucleofile nei due modi descritti in precedenza, lo spettro di reazioni con cui la sostituzione avviene è molto più ampio, ed S_N1 e S_N2 sono solo i suoi estremi: quando il sostrato (R-X) è a contatto con il solvente ed inizia la separazione tra R⁺ ed X^- si forma una ''[[coppia ionica]] intima''. Con il passare del tempo, tra i due ioni si insinua il solvente fino a separare del tutto i due ioni. Quando il nucleofilo attacca velocemente la ''coppia ionica intima'', si assiste ad un meccanismo la cui velocità di reazione è a tutti gli effetti quella della S_N1, ma il prodotto ottenuto è tipico di una S_N2 quindi non racemo. Avviene infatti una racemizzazione parziale: il prodotto a configurazione invertita si forma in misura maggiore, dal momento che il gruppo uscente si trova in posizione tale da bloccare l'avvicinamento del nucleofilo dalla parte frontale del carbocatione. La velocità di formazione della coppia ionica e conseguentemente quella della reazione, sono parametri dipendenti dall'ambiente stesso di reazione e dai due reagenti.