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=== Film ===
Donald "Red" Grant è uno scagnozzo del cattivo Rosa Klebb. Nel film Grant lavora per [[SPECTRE]] e gli viene assegnato il compito di assassinare James Bond per vendicare la morte del Dr. Julius No. La sequenza di pre-titolo mostra Bond e Grant l'uno alla ricerca dell'altro. Grant uccide Bond, prima che una maschera di "Bond" venga rimossa dal volto rivelando che il tutto era una missione di formazione per Grant. Grant è descritto come un maniaco omicida, che è fuggito dal carcere di [[Dartmoor]] dove è stato incarcerato a vita ed è stato reclutato da SPECTRE a [[Tangeri]] mentre in fuga dalla legge.
Uno dei migliori agenti operativi della ''[[SPECTRE]]'' e orgoglio del suo superiore Morzeny, '''Donald "Red" Grant''' è un maniaco omicida, evaso dal [[carcere]] penitenziario di [[Dartmoor]] nel [[1960]] dov'era stato condannato per pluriomicidio aggravato. Viene reclutato dall'associazione criminale denominata ''SPECTRE'' a [[Tangeri]] nel [[1962]].
Grant è stato intensamente addestrato dall'organizzazione e quando non è su una missione, lui è sull'isola SPECTRE. Anche se la missione di Grant è uccidere Bond, la prima parte del film mostra Grant assumere il ruolo di protettore di Bond per garantire a Bond di consegnare il dispositivo di codificazione Lektor nelle mani della SPECTRE.
In una delle scene iniziali del film, Grant uccide in un'esercitazione un uomo mascherato da [[James Bond]], strangolandolo con un cavo sottile e resistentissimo celato all'interno del suo [[Lista di gadget nei film di James Bond|orologio]] da polso.
La ''SPECTRE'' vuole impadronirsi dell'apparecchio decrittatore sovietico, il ''Lektor'', con l'obiettivo di metterlo all'asta al miglior offerente. Inoltre l'organizzazione intende vendicare la morte del suo capo delle operazioni, il [[Dr. No (James Bond)|dottor No]], ucciso dall'agente dell'[[MI6]], [[James Bond]].
Atteggiandosi come capitano Nash del servizio segreto britannico, Grant contatta Bond a bordo dell'Orient Express. Egli racconta a Bond che ha il compito di contrabbandare Bond oltre il confine. Mentre mangia la cena con Bond e Tatiana, lui mette qualcosa nel drink di Tatiana, che la mette fuori strada sul ritorno al compartimento. Subito dopo che Tatiana perde i sensi, Bond tira fuori la pistola a Grant, chiedendo perché ha avvelenato Tatiana ma Grant calma Bond dicendogli che il percorso di fuga è solo per uno e chiede a Bond se è la ragazza o il Lektor. Mentre spiega il suo piano per la fuga a Bond su una mappa, Grant colpisce Bond. Mentre cerca nelle sue tasche, Bond riprende coscienza. Grant minaccia Bond con la propria pistola di Bond, rivelando al suo prigioniero che non sta lavorando per SMERSH ma per SPECTRE. Bond cerca di ragionare con Grant, dicendogli che il servizio segreto lo pagherebbe il doppio del prezzo della SPECTRE, ma Grant lo ignora, dicendogli invece esattamente come egli ucciderà Bond.
Il Numero 3 della ''SPECTRE'', il colonnello [[Rosa Klebb]], affida a Grant il compito di uccidere Bond e [[Tatiana Romanova]], caporale della Sicurezza di Stato nell'Intelligence dell'[[Armata rossa]], usata come esca per attirare Bond in trappola. Grant fa da ombra a Bond arrivando ad agire come spia-angelo per permettere all'agente segreto di poter arrivare al ''Lektor''. Una volta recuperarato l'apparecchio, Bond e Tatiana insieme all'amico Kerim Bey, fuggono a bordo dell'[[Orient Express]].
Sul treno Grant uccide Kerim insieme all'ufficiale di sicurezza russo, Benz, e inscena un tranello: mistifica le loro morti riconducendole ad una accidentale colluttazione.
Grant viene ucciso quando Bond lo vince in astuzia con l'uso della valigia di Q, facendogli cadere la sua pistola, e strangola Grant con la propria garrota dopo una scazzottata sul treno.
Quando il treno giunge alla stazione di [[Zagabria]], Grant avvicina Bond fingendo di essere il signor Nash, un agente britannico condotto sul treno per aiutarlo a superare la frontiera insieme al ''Lektor''. Dopo che la Romanova viene narcotizzata nel corso della cena, Bond è messo alle strette; Grant spiega definitivamente come la ''SPECTRE'' sia riuscita a mettere i russi contro i britannici, e ribadisce quanto la Romanova fosse all'oscuro del proprio ruolo. Non poteva, infatti, essere cosciente di non lavorare più per la Russia ma piuttosto, per la ''SPECTRE'' in modo del tutto inconsapevole. Infine per mezzo del filmato della notte d'amore tra Bond e Tatiana in suo possesso, minaccia di far morire i due e di far apparire il tutto un caso di omicidio-suicidio tra due agenti segreti nemici. Bond induce Grant ad aprire la sua valigetta, facendo così esplodere una bomba fumogena contenuta al suo interno, fatto che consente a 007 di liberarsi. Scoppia così una lotta violenta e convulsa; pugnalato ad un braccio e poi strangolato con il cavo del suo orologio da polso, Grant muore.
== Altre apparizioni ==
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