Acido tartarico: differenze tra le versioni
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L'acido tartarico, noto agli antichi come [[tartaro (chimica)|tartaro]], originariamente è stato isolato dal [[tartrato acido di potassio]] dall'[[alchimista]] [[Jabir ibn Hayyan]] intorno all'anno 800.<ref>{{Cita libro|nome=Laura|cognome=Solieri|nome2=Paolo|cognome2=Giudici|titolo=Vinegars of the World|url=https://books.google.com/books?id=XuPWgEMx_eIC&pg=PA29&hl=en|accesso=2018-02-15|data=2009-08-29|editore=Springer Science & Business Media|lingua=en|ISBN=9788847008663}}</ref> Allo stesso si devono molti altri processi chimici di base usati ancora oggi. Il processo di sintesi moderno è stato sviluppato nel 1769 dal chimico svedese [[Carl Wilhelm Scheele]].<ref>Retzius, Anders Jahan (1770) [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015039452886;view=1up;seq=605 "Försök med vinsten och dess syra"] ''Kungliga Vetenskapsakademiens Handlingar'' '''31''' : 207–213. [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015039452886;view=1up;seq=607 p. 209:] ''Dessa försök omtalte jag för Hr. Carl Wilhelm Scheele (en snabb och lårgirug Pharmaciæ Studiosus) …§. 6. Menziono questi esperimenti per conto del signor Carl Wilhelm Scheele (uno studente veloce e studioso di farmacologia) ...)''</ref>
La [[Chiralità (chimica)|chiralità]] dell'acido tartarico è stata invece scoperta nel 1832 da [[Jean-Baptiste Biot]], che osservò la sua capacità di ruotare la luce polarizzata.<ref>Biot (1835) [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k32283/f149.image ''"Mémoire sur la polarization circulaire et sur ses applications à la chimie organique"''] (Memorie sulla polarizzazione circolare e le sue applicazioni nella chimica organica), ''Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut'', '''13''' : 39–175. L'acido tartarico (''acide tartarique cristallisé'') ruota il piano della luce polarizzata come è mostrato nella [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k32283/f285.image Tabella G p. 168.]</ref><ref>{{Cita web|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015077785536;view=1up;seq=145|titolo=Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut de France. ser.2 v.15 1838.|sito=HathiTrust|lingua=en|volume=15|pp=93-279|accesso=2018-02-15}}</ref> [[Louis Pasteur]] continuò tale ricerca nel 1847 studiando le conformazioni dei [[cristalli]] dell'acido tartarico, scoprendone l'asimmetria, mediante impiego di [[microscopio ottico]]. Pasteur è stato il primo a produrre un campione puro di acido levotartarico.<ref>[[Louis Pasteur|L. Pasteur]] (1848) "''Mémoire sur la relation qui peut exister entre la forme cristalline et la composition chimique, et sur la cause de la polarisation rotatoire"'' (Memorie sulla relazione tra le forme cristalline e la composizione chimica, e la causa della rotazione polarizzata), ''Comptes rendus de l'Académie des sciences'' (Parigi), '''26''' : 535–538.</ref><ref>{{Cita libro|titolo=Annales de chimie et de physique|url=https://books.google.com/books?id=gJ45AAAAcAAJ&pg=PA442|accesso=2018-02-15|data=1848|lingua=fr}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=GEORGE B.|cognome=KAUFFMAN|titolo=Pasteur’s Resolution of Racemic Acid: A Sesquicentennial Retrospect and a New Translation|rivista=The Chemical Educator|volume=3|numero=6|pp=1–4|lingua=en|accesso=2018-02-17|doi=10.1007/s00897980257a|url=https://doi.org/10.1007/s00897980257a|nome2=ROBIN D.|cognome2=MYERS}}</ref>
== Proprietà ==
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L'acido tartarico è un composto chirale, ossia si presenta in diversi [[stereoisomero|stereoisomeri]]. Questa proprietà lo rende anzitutto utile nella [[chimica organica]] per la [[Sintesi organica|sintesi]] di altre molecole chirali. Lo stereoisomero più abbondante in natura è l'acido L-(+)-tartarico o acido destrotartarico. Lo stereoisomero speculare, l'acido levotartarico o l'acido D-(−)-tartarico può essere reperito da fonti naturali insieme alla forma (+), ma in percentuale di solito inferiore. La forma achirale, l'[[acido mesotartarico]], può essere sintetizzato in laboratorio.
L'acido (+)-tartarico e (−)-tartarico sono [[enantiomeri]] e quindi ruotano il piano della [[luce polarizzata]] in direzioni opposte nella stessa quantità, mentre l'acido mesotartarico è [[diastereoisomero]] rispetto ad entrambi e non essendo chirale non ruota il piano della luce polarizzata.<ref>{{Cita libro|nome=Ege, Seyhan|cognome=N.|nome2=Carter, Marjorie L.|cognome2=C.|titolo=Study guide per chimica organica : struttura e reattività. Guida allo studio|url=https://www.worldcat.org/oclc/859876719|edizione=3rd ed|data=1994|editore=Edizioni Sorbona|OCLC=859876719|ISBN=8871500989}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Clare Louise|cognome=Anderton|data=2008/02/29|titolo=Use of Azabicyclo Hexane Derivatives|numero=WO/2008/022994|lingua=ja|accesso=2018-02-17|url=https://patentscope.wipo.int/search/ja/detail.jsf?docId=WO2008022994|nome2=Sergio|cognome2=Bacchi|nome3=Stefania|cognome3=Beato}}</ref>
Storicamente, con il termine di acido racemico (dal latino ''racemus'', "grappolo d'uva") veniva definito un sottoprodotto otticamente inattivo della cristallizzazione dell'acido (+)-tartarico. [[Louis Pasteur]] osservò che i cristalli del sale misto di [[sodio]] e [[ammonio]] dell'acido racemico erano costituiti da una miscela di due forme speculari fra loro. Dopo averli separati meccanicamente e sciolti in acqua, trovò che le due soluzioni mostravano capacità uguale, ma speculare, di rotazione del piano della luce polarizzata. Una delle due soluzioni, convertita in acido libero, dava un composto identico al già noto acido (+)-tartarico: era stata per la prima volta separata una coppia di enantiomeri nei suoi componenti otticamente attivi. Successivamente a questo fondamentale esperimento la parola racemo o racemato ha cambiato significato, identificando una qualsiasi delle miscele con rapporto 1:1 dei due enantiomeri.
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Importanti derivati dell'acido tartarico sono i relativi sali, quali il [[cremor tartaro]], il [[sale di Rochelle]] (tartrato di sodio e di potassio, un blando [[lassativo]]) e il [[tartaro emetico]] (tartrato di [[potassio]] e [[antimonio]]).
L'acido tartarico, nella soluzione di [[Saggio di Fehling|Fehling]], lega agli ioni di rame (II), prevenendo la formazione di sali di idrossido insolubili.
=== Stereoisomeri dell'acido tartarico ===
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acido <small>DL</small>-tartarico (racemico)<br><small>(quando in miscela 1:1)</small>
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== Produzione ==
L' acido L-(+)-tartarico viene prodotto industrialmente in quantità maggiori. È ottenuto dalla [[Feccia (enologia)|feccia]], un sottoprodotto delle [[Fermentazione|fermentazioni]] vinicole. Il sottoprodotto principale è il [[bitartrato di potassio]], che viene convertito in tartrato di calcio dopo trattamento con [[idrossido di calcio]].<ref name=":0">{{Cita libro|nome=Jean-Maurice|cognome=Kassaian|titolo=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a26_163/abstract|accesso=2018-02-17|data=2000|editore=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA|lingua=en|ISBN=9783527306732|DOI=10.1002/14356007.a26_163}}</ref> Si ottengono maggiori rese di tartrato di calcio con l'aggiunta di [[cloruro di calcio]]. Il tartrato di calcio viene poi convertito in acido tartarico trattando il sale con [[acido solforico]] acquoso.
Acido tartarico racemico può essere preparato con reazione a più stadi dall'[[acido maleico]]. Nella prima fase, l'acido maleico viene epossidato dal [[perossido di idrogeno]] utilizzando il tungstato di potassio come catalizzatore.<ref name=":0" />
== Derivati ==
I derivati più importanti dell'acido tartarico comprendono i suoi sali, il [[cremor tartaro]] (bitartrato di potassio), il [[sale di Rochelle]] (tartrato di sodio e di potassio, blando [[lassativo]] ) e il tartrato di potassio antimonio.<ref>Zalkin, Allan; Templeton, David H.; Ueki, Tatzuo (1973). "Crystal structure of l-tris(1,10-phenathroline)iron(II) bis(antimony(III) d-tartrate) octahydrate". ''Inorganic Chemistry''. '''12''' (7): 1641–1646. doi:[https://doi.org/10.1021%2Fic50125a033 10.1021/ic50125a033]</ref> <ref>{{Cita pubblicazione|nome=I.|cognome=Haq|data=January 1982|titolo=Hazards of a traditional eye-cosmetic--SURMA|rivista=JPMA. The Journal of the Pakistan Medical Association|volume=32|numero=1|pp=7–8|accesso=2018-02-17|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6804665|nome2=C.|cognome2=Khan}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=R. I.|cognome=McCallum|data=November 1977|titolo=President's address. Observations upon antimony|rivista=Proceedings of the Royal Society of Medicine|volume=70|numero=11|pp=756–763|accesso=2018-02-17|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/341167}}</ref>
== Funzioni e applicazioni ==
=== Alimenti, bevande e integratori ===
La principale fonte di acido L-tartarico usato nell'[[industria alimentare]] è costituita da sottoprodotti della spremitura dell'uva in cui è presente come sale di potassio. Si tratta, quindi di acido tartarico naturale. L'Unione Europea ne consente l'uso senza restrizioni (''quantum satis'') identificandolo con la sigla '''E334''' (Decreto Ministeriale 209, supplemento nº69 GU nº96, 24 aprile 1996 e Direttiva 95/2/CE)<ref>[http://www.regione.veneto.it/NR/rdonlyres/52D7867C-197F-4CE6-89A6-6480F5D4DC1E/0/DMMINSAL209_1996.pdf Decreto Ministeriale 209]</ref>. L'acido L-tartarico viene aggiunto ad alcuni alimenti quali [[caramella|caramelle]], [[marmellata|marmellate]] e [[succo di frutta|succhi di frutta]] per conferirvi un gusto acidulo. È usato come [[antiossidante]] ed emulsionante nella panificazione e nella preparazione di agenti lievitanti per dolci e per il pane. Infine si impiega nel vino per equilibrare la sua acidità.
=== Farmacologiche ===
Viene utilizzato nella preparazione di [[farmaco|medicinali]]; in particolare miscelato al [[bicarbonato di sodio]] è utilizzato nella preparazione di effervescenti digestivi.
=== Altre ===
L'acido tartarico ha anche diverse applicazioni per uso industriale. Ha la capacità di [[Chelazione|chelare]] ioni metallici come calcio e magnesio. Pertanto, è utilizzato nell'industria agricola e [[Metallurgia|metallurgica]] per la [[complessazione]] di [[micronutrienti]] nel fertilizzante del suolo e per la pulizia di superfici metalliche costituite da alluminio, rame, ferro o [[leghe metalliche]].<ref name=":0" /> È un ottimo ritardante nell'indurimento del [[gesso (materiale)|gesso]] nel settore della costruzione.
== Sicurezza ==
L'acido tartarico è una [[Tossina|tossina muscolare]], che agisce inibendo la produzione di [[acido malico]] e in alte dosi causa paralisi e morte.<ref>{{Cita libro|nome=Alfred Swaine|cognome=Taylor|titolo=Medical Jurisprudence|url=https://books.google.com/books?id=4qZSb7EHzekC&pg=PA61&hl=en|accesso=2018-02-17|data=1861|editore=Blanchard & Lea|lingua=en}}</ref> La [[dose letale mediana]] è di circa 7,5 grammi/kg per un uomo, circa 5,3 grammi/kg per i [[Coniglio|conigli]] e 4,4 grammi / kg per i topi.<ref>{{Cita libro|cognome=Maga|titolo=Food Additive Toxicology|url=https://books.google.com/books?id=6mGmxYqqiREC&pg=PA137&hl=en|accesso=2018-02-17|data=1994-09-13|editore=CRC Press|lingua=en|ISBN=9780824792459}}</ref> Secondo questi dati ci vorrebbe più di 500 g di acido tartarico per uccidere una persona di 70 kg.
Sulla base delle informazioni esaminate a [[Ginevra]] dal 18-27 aprile [[1977]], il comitato di esperti sugli additivi alimentari della [[FAO]] ha escluso la tossicità dell'acido tartarico nella sua forma L+ sull'uomo. Se assunto in forma orale viene eliminato tramite le urine o distrutto nel tratto intestinale dall'azione batterica.
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