β-sitosterolo

composto chimico

Il β-sitosterolo è un fitosterolo largamente diffuso nel regno vegetale, presente in Nigella sativa, pecan, Serenoa repens, avocadi, zucchine, Pygeum africanum, anacardi, germe di grano, olio di semi di mais, semi di soia, specie appartenenti al genere Hippophae, bacche di goji, Wrightia tinctoria e altri.

Β-sitosterolo
Nome IUPAC
10R,13R-dimetil-17R-(5R-etil-6-metileptan-2R-il)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecaidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3S-olo
Nomi alternativi
beta-sitosterolo
β-sitosterina
22,23-diidrostigmasterolo
stigmast-5-en-3-olo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC29H50O
Massa molecolare (u)414,71
Aspettopolvere bianca di consistenza cerosa
Numero CAS83465, 64997520 e 19044065 numero CAS non valido
Numero EINECS201-480-6 e 242-776-5
PubChem222284
DrugBankDB14038
SMILES
CCC(CCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C)C(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquainsolubile
Indicazioni di sicurezza

Significato in medicina modifica

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Dosi significative di sitosteroli aumentano notevolmente l'incidenza di coronaropatie.[1]

È stato studiato per il trattamento dell'iperplasia prostatica benigna[2], senza tuttavia dimostrare un'efficacia superiore al placebo[3], e dell'ipercolesterolemia[4].

Note modifica

  1. ^ (EN) Assmann G. et al, Plasma sitosterol elevations are associated with an increased incidence of coronary events in men: Results of a nested case-control analysis of the Prospective Cardiovascular Münster (PROCAM) study, in Nutrition, Metabolism & Cardiovascular Diseases, n. 16, 2006, pp. 13-21, DOI:10.1016/j.numecd.2005.04.001.
  2. ^ TH. Kim, HJ. Lim; MS. Kim; MS. Lee, Dietary supplements for benign prostatic hyperplasia: an overview of systematic reviews., in Maturitas, vol. 73, n. 3, Nov 2012, pp. 180-5, DOI:10.1016/j.maturitas.2012.07.007, PMID 22883375.
  3. ^ A. Keehn, J. Taylor; FC. Lowe, Phytotherapy for Benign Prostatic Hyperplasia., in Curr Urol Rep, vol. 17, n. 7, Jul 2016, p. 53, DOI:10.1007/s11934-016-0609-z, PMID 27180172.
  4. ^ I. Rudkowska, SS. AbuMweis; C. Nicolle; PJ. Jones, Cholesterol-lowering efficacy of plant sterols in low-fat yogurt consumed as a snack or with a meal., in J Am Coll Nutr, vol. 27, n. 5, Oct 2008, pp. 588-95, PMID 18845709.

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