Tiepina
La tiepina è un composto eterociclico a sette termini, uno dei quali è un atomo di zolfo. Si tratta di una molecola instavbile che si suppone essere antiaromatica. Sono stati isolati dei derivati voluminosi il cui anello C6S è stato dimostrato essere non planare tramite cristallografia a raggi X.[1]
| Tiepina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| Tiepina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H6S |
| Massa molecolare (u) | 110,18 g/mol |
| Numero CAS | |
| PubChem | 12444286 |
| SMILES | C1=CC=CSC=C1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
Studi computazionali suggeriscono che la molecola di tiepina abbia la tendenza ad espellere un atomo di zolfo, formando il benzene. L'intermedio di questo processo sarebbe il tionorcaradiene, un composto biciclico. All'interno del complesso (η4-C6H6S)Fe(CO)3 l'anello risulta invece stabile.[2]
Composti derivati
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Le benzotiepine e le dibenzotiepine hanno una struttura chimica composta da una tiepina fusa rispettivamente con uno e con due gruppi benzenici. Esempi sono la dosulepina, la zotepina e la damotepina.
Note
modifica- ^ (EN) A. L. Schwan, Product Subclass 3: Thiepins and Selenium Analogues, Thieme Verlag, 2004, p. 705, DOI:10.1055/sos-sd-017-01065, ISBN 978-3-13-118671-3. URL consultato il 14 settembre 2024.
- ^ (EN) Keitaro Nishino, Masanobu Takagi, Teruhisa Kawata, Ichiro Murata, Junji Inanaga, Kazuhiro Nakasuji, Thiepine-iron Tricarbonyl: Stabilization of Thermally Labile Parent Thiepine by Transition Metal Complexation, in American Chemical Society, vol. 113, n. 13, 1° giugno 1991, pp. 5059–5060, DOI:10.1021/ja00013a051.
Voci correlate
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) Thiepins, in Medical Subject Headings (MeSH), National Library of Medicine, 2024.
- (EN) Benzothiepins, in Medical Subject Headings (MeSH), National Library of Medicine, 2024.
