Uperzina A

composto chimico
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L'uperzina A è un composto alcaloide sesquiterpene naturale trovato nella pianta Huperzia serrata (Lycopodiaceae).[2]

Uperzina A
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H18N2O
Massa molecolare (u)242.32 g/mol
Numero CAS102518-79-6
Numero EINECS600-320-6
PubChem854026
DrugBankDB01928
SMILES
C\C2=C\[C@H]\3C C=1NC(=O)\C=C/C=1[C@@] (N)(C2)C/3=C\C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Molto tossico
Frasi R26/27/28-36/37/38
Frasi S26-36/37/39-45[1]

Meccanismo d'azione

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L'uperzina A è un inibitore dell'acetilcolinesterasi, che ha un meccanismo d'azione simile al donepezil, rivastigmina e galantamina. Un pro-farmaco sotto forma di uperzina A (ZT-1) è in fase di sviluppo per il trattamento per la malattia di Alzheimer.[3]

Utilizzi

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Negli Stati Uniti, l'uperzina A è venduto come integratore alimentare per il supporto dei deficit mnemonici. La pianta è stata usata in Cina da secoli per il trattamento di vari disturbi. Gli studi clinici in Cina mostrerebbero che essa è efficace nel trattamento della malattia di Alzheimer[4] e nel miglioramento della memoria di studenti.[5]

  1. ^ (−)-Huperzine A | Sigma-Aldrich
  2. ^ Kozikowski, Alan P.; Tueckmantel, Werner, Chemistry, Pharmacology, and Clinical Efficacy of the Chinese Nootropic Agent Huperzine A, in Accounts of Chemical Research, vol. 32, n. 8, 1999, pp. 641–650, DOI:10.1021/ar9800892.
  3. ^ P. Scalfaro, V. Nicolas, M.P. Simonin, S. Charbon, M. McCormick, F. Heimgartner. The sustained release of the acetylcholinesterase inhibitor ZT-1 confers the potential for a more efficient neuroprotection in rats. Archiviato il 9 luglio 2011 in Internet Archive. Neurobiology of Aging Conference in New Orleans, Nov 2003.
  4. ^ Bai-Song Wang, Hao Wang, Zhao-hui Wei, Yan-yan Song, Lu Zhang e Hong-Zhuan Chen, Efficacy and safety of natural acetylcholinesterase inhibitor huperzine A in the treatment of Alzheimer's disease: an updated meta-analysis, in Journal of Neural Transmission, vol. 116, n. 4, 2009, p. 457, DOI:10.1007/s00702-009-0189-x, PMID 19221692.
  5. ^ QQ. Sun, SS. Xu; JL. Pan; HM. Guo; WQ. Cao, Huperzine-A capsules enhance memory and learning performance in 34 pairs of matched adolescent students., in Zhongguo Yao Li Xue Bao, vol. 20, n. 7, luglio 1999, pp. 601-3, PMID 10678121.

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