1,4-butandiolo

composto chimico
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Il 1,4-butandiolo è un composto organico di formula HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH appartenente alla categoria dei dioli alifatici. In condizioni standard appare come un liquido viscoso, inodore ed incolore, igroscopico, solubile in acqua e nei comuni solventi organici quali etanolo, dimetilsolfossido e i glicoleteri, poco solubile in dietiletere ed immiscibile con idrocarburi aromatici ed alifatici[2]. Trova impiego come solvente e nella produzione industriale di poliesteri[3].

1,4-butandiolo
Nome IUPAC
1,4-butandiolo
Abbreviazioni
1,4-BD
Nomi alternativi
glicole 1,4-butilenico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H10O2
Massa molecolare (u)90,12
Aspettoliquido incolore
Numero CAS110-63-4
Numero EINECS203-786-5
PubChem8064
DrugBankDBDB01955
SMILES
C(CCO)CO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,02 g/cm3 a 25 °C
Indice di rifrazione1,4460 a 20 °C
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K14,5
Solubilità in acqua100 g/l a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua-0,83 a 25 °C
Temperatura di fusione20,1 °C
ΔfusH0 (kJ·mol−1)18,7
ΔfusS0 (J·K−1mol−1)63,72
Temperatura di ebollizione235 °C
Punto triplo20 °C
Punto critico454 °C a 62,20 bar
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K1,9
Viscosità cinematica (m2/s a 20 °C)83,2 mm2/s
Viscosità dinamica (mPa·s a 20 °C)84,9
Proprietà termochimiche
ΔcombH0 (kJ·mol−1)2585
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)1525 mg/kg, ratto, per os
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma135 °C (vaso chiuso)
121 °C (vaso aperto)
Temperatura di autoignizione385 °C a 1013 hPA
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 336
Consigli P301+312+330 [1]

Sintesi

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Il 1,4-butandiolo viene ottenuto per idrogenazione del 2-butin-1,4-diolo secondo la seguente reazione[3]:

HO-CH2-C≡C-CH2-OH + 2 H2HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

Reattività

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Applicazioni

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Il 1,4-butandiolo, similmente ai suoi isomeri di posizione (butandioli), è una importante fonte di butadiene, molecola utilizzata nella produzione di gomma sintetica. Il 1,4-butandiolo trova inoltre impiego come solvente protico e come intermedio di reazione per la sintesi di diversi composti organici, come il tetraidrofurano[3][4].

  1. ^ 1,4-Butandiolo - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato l'11 agosto 2020.
  2. ^ (EN) 1,4-Butanediol, su alfa.com, Alfa Aesar. URL consultato l'11 agosto 2020.
  3. ^ a b c Redazione Garzanti, butandioli, in Enciclopedia della Chimica, collana Le Garzantine, 2ª ed., Milano, Garzanti, 2002 [1998], p. 143, ISBN 978-88-11-50505-1.
  4. ^ (EN) 1,4-Butanediol, su PubChem, National Institutes of Health. URL consultato l'11 agosto 2020.

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