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2,4-dinitrofenolo

composto chimico
2,4-dinitrofenolo
formula di struttura
Nome IUPAC
2,4-dinitrofenolo
Nomi alternativi
α-dinitrofenolo
DNP; Aldifen; Solfo Black B; Tertrosulphur PBR; alpha-Dinitrophenol; Phenol, 2,4-dinitro-Solfo Black G; 2,4-DNP
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H4N2O5
Aspettosolido giallo chiaro
Numero CAS51-28-5
Numero EINECS200-087-7
PubChem1493
DrugBankDB04528
SMILES
C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)~ 1,68 (20 °C)
Solubilità in acqua(20 °C) insolubile
Temperatura di fusione114 °C (387 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H301 - 311 - 331 - 373 - 400
Consigli P261 - 273 - 280 - 301+310 - 311 [1]

Il 2,4-dinitrofenolo (o α-dinitrofenolo o DNP) è un nitrocomposto derivato del fenolo. È normalmente utilizzato come conservante per legno, negli esplosivi, come insetticida ed erbicida, ecc.

A temperatura ambiente si presenta come un solido giallo chiaro inodore.

Esso rientra nella categoria dei disaccoppianti chimici, acidi deboli idrofobici e ionofori, che permettono il flusso di elettroni nella catena respiratoria senza che venga prodotto ATP (fonte energetica dell'organismo), proprio come una proteina disaccoppiante.

È un composto tossico per l'uomo[2] e per gli animali; l'avvelenamento da dinitrofenolo provoca un brusco aumento del metabolismo, sudorazione intensa (con cui il corpo cerca di dissipare calore), collasso, e può portare alla morte. La dose considerata letale per l’uomo è di 14 mg/kg[3]. Ha effetti tossici per l'embrione umano, carcinogenici e mutagenici[4].

StoriaModifica

Scoperto in Francia in una fabbrica di munizioni durante la prima guerra mondiale a causa della morte di alcuni operai; si accorsero che avevano il metabolismo impazzito, dimagriti e con alte temperature del corpo; in alcuni la temperatura corporea aumentava di qualche grado anche dopo morti.

Questo perché questo composto, in pratica, dissipa l'energia generata dei grassi in calore, aumentando quindi la temperatura corporea.

Negli anni '30 del XX secolo vennero fatti dei tentativi per utilizzarlo come dimagrante negli USA ma fu bandito dopo pochi anni, nel 1938, dalla Food and Drug Administration a causa di morti ed effetti collaterali come cecità per cataratta.

Almeno 62 persone sono morte a causa del dinitrofenolo fra cui almeno 10 dopo il 2000 per il consumo a scopo di perdita di peso o bodybuilding[5]. Solo in Inghilterra e nel Galles, tra il 2007 e il 2016 il dinitrofenolo è stato menzionato nel certificato di morte come coinvolto in 15 morti[6].

NoteModifica

  1. ^ scheda del 2,4-dinitrofenolo su IFA-GESTIS
  2. ^ MECHANISMS OF DINITROPHENOL TOXICITY, su onlinelibrary.wiley.com.
  3. ^ National Research Council. Drinking Water & Health, Volume 4. Washington, DC: National Academy Press, 1981., p. 237.
  4. ^ 2,4-Dinitrofenolo (DNP) (PDF), su isomerdesign.com.
  5. ^ 2,4-Dinitrophenol (DNP): A Weight Loss Agent with Significant Acute Toxicity and Risk of Death, su link.springer.com.
  6. ^ Number of deaths where dinitrophenol (DNP) was mentioned on the death certificate, England and Wales, 2007 to 2016, su ons.gov.uk.

Altri progettiModifica

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