1-otten-3-olo
L'1-otten-3-olo, detto anche aroma fungino[1], è un alcol secondario derivato dall'1-ottene di formula CH3(CH2)4CH(OH)CH=CH2. Trattasi di un catabolita ossidativo dell'acido linoleico[2] prodotto principalmente da piante e funghi, in particolare dai funghi commestibili e dalla melissa. È uno dei composti responsabili per il sentore di tappo che conferisce ai vini chiusi coi tappi di sughero un odore-sapore fungino sgradevole. La sostanza è presente anche in minute concentrazioni nel sudore e nell'alito degli esseri umani.
| 1-otten-3-olo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| ott-1-en-3-olo | |
| Nomi alternativi | |
| 1-caprilen-3-olo, 3-idrossi-1-ottene, alcool fungino, aroma fungino, alcool di Matsutake | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H16O |
| Massa molecolare (u) | 128,22 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 222-226-0 |
| PubChem | 18827 |
| SMILES | CCCCCC(C=C)O |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 340 mg/kg |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
Nomenclatura modifica
Essendo il carbonio ossidrilico stereogenico, l'1-otten-3-olo può esistere in due forme enantiomeriche: (R)-(–)-1-otten-3-olo (CAS: 3687-48-7:) e (S)-(+)-1-otten-3-olo (CAS: 24587-53-9).
Usi modifica
Viene introdotto nei profumi e negli alimenti come additivo[3].
Talvolta assieme all'Anidride carbonica, viene utilizzato come attrattore nelle trappole per insetti[4].
Note modifica
- ^ 1-Octen-3-ol,Mushruum alcohol, 3-Octenol [collegamento interrotto], su 67.210.99.134.
- ^ Chemical properties and attractants, su nri.org (archiviato dall'url originale il 27 aprile 2009).
- ^ US FDA/CFSAN - EAFUS List, su vm.cfsan.fda.gov (archiviato dall'url originale il 21 febbraio 2008).
- ^ EPA fact sheet 1-Octen-3-ol, su epa.gov.
Voci correlate modifica
Altri progetti modifica
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| Controllo di autorità | GND (DE) 4413257-8 |
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