Butilidrossianisolo

(Reindirizzamento da 3-t-butil-4-idrossianisolo)

Il butilidrossianisolo, noto anche con le sigle BHA o E320, è un additivo alimentare impiegato per le sue proprietà antiossidanti nell'industria degli alimenti.

Butilidrossianisolo
Formula di struttura del 2-BHA
Formula di struttura del 2-BHA
Formula di struttura del 3-BHA
Formula di struttura del 3-BHA
Nome IUPAC
t-butil-4-idrossianisolo, miscela di 2- e 3-
Nomi alternativi
Idrossianisolo butilato
BHA
E320
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC11H16O2
Massa molecolare (u)180,12
AspettoSolido ceroso bianco/giallo chiaro
Numero CAS25013-16-5
Numero EINECS246-563-8
PubChem24667
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
attenzione
Frasi H302 - 315 - 319 - 335 - 351
Consigli P261 - 281 - 305+351+338 [1]

Uso nella produzione industriale

modifica

Trova impiego nell'industria della conservazione degli alimenti e di prodotti non alimentari, soprattutto per evitare l'ossidazione e l'irrancidimento delle sostanze grasse contenute nella preparazione alimentare. Esempi di prodotti per i quali se ne fa uso sono le patatine e le gomme da masticare. Insieme al BHT, viene utilizzato anche nell'industria cosmetica, soprattutto come antiossidante nelle creme e nei rossetti.

Le sue proprietà di conservante alimentare vengono migliorate se usato in coppia con gallati o butilidrossitoluene, l'E321. Il prodotto utilizzato nell'industria è una miscela di due isomeri:

  • il 2-t-butil-4-idrossianisolo (2-BHA)
  • il 3-t-butil-4-idrossianisolo (3-BHA)

Dal punto di vista chimico, i due componenti del BHA sono fenoli e, in quanto tali, reagiscono rapidamente con i radicali liberi nei cibi a cui sono addizionati, preservandoli dall'ossidazione e dall'alterazione delle caratteristiche organolettiche (colore, odore, sapore, consistenza), soprattutto delle sostanze grasse, in cui sono molto solubili.

Viene prodotto industrialmente mediante la reazione di Friedel-Crafts tra il 4-idrossianisolo e il butene.

Allo stato puro, è moderatamente tossico per ingestione.

La metabolizzazione del BHA produce metaboliti potenzialmente cancerogeni. Per questo la Food and Drug Administration (FDA) ne limita le quantità nel modo seguente:

  • il BHA non deve superare lo 0,02% dei grassi totali
  • può essere aggiunto come antiossidante agli aromi, in quantità non superiori allo 0,5% della sostanza grassa volatile totale dell'aroma
  • Massimo contenuto nella margarina: 0,02% in peso
  • Quantità ammessa: tra 2 e 1000 ppm
  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.03.2010

Voci correlate

modifica

Collegamenti esterni

modifica