Acidi aldonici
Gli acidi aldonici sono poliidrossiacidi derivati da un aldoso per ossidazione del gruppo aldeidico.[1] Possiedono formula chimica generale HOOC-(CHOH)n-CH2OH. L'ossidazione del funzione ossidrilica terminale anziché di quello aldeidico produce un acido uronico, mentre l'ossidazione di entrambe le estremità terminali porta alla formazione di un acido aldarico.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6a/D-Gluconic_acid.png/220px-D-Gluconic_acid.png)
Gli acidi aldonici sono tipicamente preparati per ossidazione di uno zucchero con bromo. Generalmente tendono a formare lattoni, con la stessa struttura ciclica emiacetalica dello zucchero originale, che è la forma in cui generalmente si presenta quest'ultimo. Tuttavia, diversamente dagli emiacetali, i lattoni non possiedono un carbonio anomerico chirale e non possono formare legami glicosidici.
Gli acidi aldonici sono presenti in molti sistemi biologici, e sono i prodotti dell'ossidazione degli aldosi col reattivo di Benedict o di Fehling. I loro lattoni sono intermedi chiave nella sintesi di Kiliani-Fischer degli zuccheri.
Nomenclatura
modificaLa nomenclatura degli acidi aldonici e dei loro lattoni si basa rispettivamente sulla sostituzione del suffisso "-osio" con "-onico" o "-onolattone"; quindi il D-glucosio è ossidato ad acido D-gluconico e D-gluconolattone.[2]
Note
modifica- ^ (EN) aldonic acids, definizione IUPAC Gold Book
- ^ (EN) Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996) (archiviato dall'url originale il 14 maggio 2011).
Bibliografia
modifica- Carey, Francis A. (2006). Organic Chemistry, Sixth Edition, New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5