Acido omovanilico

composto chimico

L'acido omovanillico è un metabolita appartenente al metabolismo delle catecolamine tale metabolita deriva dalla deaminazione e O-metilazione della dopamina. È usato come un reagente per individuare gli enzimi ossidativi, ed è impiegato come misuratore dei livelli di dopamina nel cervello.

Acido omovanilico
Struttura chimica dell'acido omovanillico
Struttura chimica dell'acido omovanillico
Nome IUPAC
acido 4-idrossi-3-metossibenzeneacetico
Nomi alternativi
acido 4-idrossi-3-metossifenilacetico
HVA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareHOC6H3(OCH3)
Massa molecolare (u)182.173
Numero CAS306-08-1
Numero EINECS206-176-7
PubChem1738
SMILES
COC1=C(C=CC(=C1)CC(=O)O)O
Indicazioni di sicurezza

Marcatore tumorale

modifica

L'acido omovanillico, a livello del cervello e del liquido cerebrospinale (LCR) può essere dosato e quindi può esserne determinata la quantità, il livello di HVA viene considerato un marker di stress metabolico causato da 2-deossi-D-glucosio[1]. Elevati livelli di HVA vengono associati all'insorgenza del neuroblastoma e feocromocitoma maligno.

A livello del plasma sanguigno i livelli di HVA a digiuno risultano più alti nelle femmine rispetto ai maschi. Questo non sembra essere influenzato dai cambiamenti ormonali durante lo sviluppo dell'adulto, tale differenza permane anche negli anziani e post-menopausa/andropausa e nei soggetti transessuali in base al loro sesso genetico. I livelli di HVA sono stati correlati all'uso del tabacco, i fumatori mostrano quantità significativamente minori di HVA nel plasma[2].

Squilibri nelle quantità di HVA presenti nel corpo sono associati a diverse patologie, dalla depressione a sindromi neuropsichiatrici, compresa l'insorgenza di tumori, è pertanto un marcatore aspecifico utile nell'indagine sul metabolismo delle catecolamine ed eventuali squilibri delle vie metaboliche nelle quali la dopamina viene coinvolta.

  1. ^ Marcelis M, Suckling J, Hofman P, Woodruff P, Bullmore E, van Os J, Evidence that brain tissue volumes are associated with HVA reactivity to metabolic stress in schizophrenia, in Schizophr. Res., vol. 86, n. 1-3, settembre 2006, pp. 45–53, DOI:10.1016/j.schres.2006.05.001, PMID 16806836.
  2. ^ Giltay E, Kho K, Blandjaar B, Verbeek M, Geurtz P, Geleijnse J, Gooren L, The sex difference of plasma homovanillic acid is unaffected by cross-sex hormone administration in transsexual subjects, in J Endocrinol, vol. 187, n. 1, luglio 2005, pp. 109–16, DOI:10.1677/joe.1.06307, PMID 16214946. URL consultato il 13 giugno 2011 (archiviato dall'url originale il 27 febbraio 2011).

Bibliografia

modifica
  • D. Andreani, G. Menzinger, D. Andreani Trattato di diagnostica funzionale endocrinologica Piccin; ISBN 88-299-0196-2
  • Gianni Bonadonna, Gioacchino Robustelli Della Cuna, Pinuccia Valagussa Medicina oncologica Elsevier; ISBN 978-88-214-2814-2
  • Cramer H, Warter JM, Renaud B, Krieger J, Marescaux CH, Hammers R. Cerebrospinal fluid adenosine 3',5'-monophosphate, 5-hydroxyindoleacetic acid and homovanillic acid in patients with sleep apnoea syndrome. J Neurol Neurosurg Psychiatry. 1981 Dec;44(12):1165-7. PMID 6174700
  • Baruzzi A, Cirignotta F, Coccagna G, Calderini G, Lugaresi E. Cerebrospinal fluid homovanillic acid and 5-hydroxyindoleacetic acid in hypersomnia with periodic apneas or idiopathic hypersomnia: preliminary results. Sleep. 1980;3(3-4):247-9. PMID 6164086
  • Inagawa T. Parallel variation of homovanillic acid, 5-hydroxyindoleacetic acid and cyclic adenosine-3, 5-monophosphate in ventricular cerebrospinal fluid of man. Hiroshima J Med Sci. 1982 Jun;31(2):117-21. PMID 6182129
  • Orenberg EK, Zarone VP, Renson JF, Barchas JD. The effects of ethanol ingestion on cyclic AMP, homovanillic acid and 5-hydroxyindoleacetic acid in human cerebrospinal fluid. Life Sci. 1976 Dec 1;19(11):1669-72. PMID 187886
  • Cramer H, Warter JM, Renaud B. Analysis of neurotransmitter metabolites and adenosine 3',5'-monophosphate in the CSF of patients with extrapyramidal motor disorders. Adv Neurol. 1984;40:431-5. PMID 6198888
  • Nagao T, Fujimoto A, Ohshimo T, Yamamoto M, Kugoh T, Akiyama K, Otsuki S. Cerebrospinal fluid monoamine metabolites and cyclic nucleotides in the patients with epilepsy (author's transl) No To Shinkei. 1979 Dec;31(12):1225-31. Japanese. PMID 93481
  • Zarcone VP Jr, Schreier L, Mitchell G, Orenberg E, Barchas J. Sleep variables, cyclic AMP and biogenic amine metabolites after one day of ethanol ingestion. J Stud Alcohol. 1980 Mar;41(3):318-24. PMID 6154831
  • Livrea P, Puca FM, Barnaba A, Di Reda L. Abnormal central monoamine metabolism in humans with "true hypersomnia" and "sub-wakefulness" Eur Neurol. 1977;15(2):71-6. PMID 323018
  • DeLuca DC, Angel C, Murphree OD. Effects of amphetamine and chlordiazepoxide on probenecid-induced accumulation of acidic metabolites in the cerebrospinal fluid of the dog Biol Psychiatry. 1977 Aug;12(4):577-82. PMID 196692
  • Livrea P, Papagno G, Di Reda L, Centrone G. Homovanillic acid and 5-hydroxyindoleacetic acid in lumbar cerebrospinal fluid of patients with acute cerebrovascular lesion. Acta Neurol (Napoli). 1976 Sep-Oct;31(5):647-51. PMID 1015387
  • Gerosa MA, Olivi A, Longatti PL, Teolato A, Carteri A. Cerebrospinal fluid levels of cyclic nucleotides and monoaminergic metabolites in subarachnoid haemorrhage: preliminary report Neurochirurgia (Stuttg). 1981 Mar;24(2):64-6. PMID 6163998
  • Inagawa T, Mori S, Yoshimoto H, Ishikawa S, Uozumi T. Parallel variation of homovanillic acid and 5-hydroxyindoleacetic acid in ventricular cerebrospinal fluid of man. Hiroshima J Med Sci. 1976 Sep;25(2-3):79-87. PMID 1026667
  • Walinder J, Wallin L, Carlsson A. Effect of baclofen on cerebrospinal-fluid levels of 5-hydroxyindoleacetic acid and homovanillic acid. N Engl J Med. 1977 Feb 24;296(8):452-3. PMID 834217
  • Livrea P. Determination of cerebrospinal fluid homovanillic acid and 5-hydroxyindoleacetic acid in sleep disorders, epilepsy, degenerative chorea and acute cerebral vascular diseases. Acta Neurol (Napoli). 1976 Sep-Oct;31(5):580-600. Italian. PMID 138342
  • Angel C, Deluca DC, Murphree OD. Probenecid-induced accumulation of cyclic nucleotides, 5-hydroxyindoleacetic acid, and homovanillic acid in cisternal spinal fluid of genetically nervous dogs. Biol Psychiatry. 1976 Dec;11(6):743-53. PMID 187258
  • Radulovacki M, Buckingham RL, Chen EH, Kovacević R. Similar effects of tryptophan and sleep on cisternal cerebrospinal fluid 5-hydroxyindoleacetic and homovanillic acids in cats. Brain Res. 1977 Jul 1;129(2):371-4. PMID 884510
  • Livrea P, Di Reda L, Puca FM, Genco S, Specchio L, Papagno G. Homovanillic acid (HVA) and 5-hydroxyindoleacetic acid (5-HIAA) levels in the lumbar cerebrospinal fluid in epileptic patients Biol Soc Ital Biol Sper. 1976 Jun 15;52(11):800-5. Italian. PMID 1016632
  • Majchrzak H, Kmieciak-Kołada K, Herman Z, Wencel T. Homovanillic (HVA) and 5-hydroxyindoleacetic (5-HIAA) acid concentration in the cerebrospinal fluid of patients with supratentorial tumors and symptoms of intracranial hypertension (preliminary report) Neurol Neurochir Pol. 1980 Jan-Feb;14(1):87-90. Polish. PMID 6154903
  • Seegal RF. Lumbar cerebrospinal fluid homovanillic acid concentrations are higher in female than male non-human primates Brain Res. 1985 May 20;334(2):375-9. PMID 2581673
  • Livrea P, Di Reda L, Papagno G. Cerebrospinal fluid levels of HVA and 5-HIAA in epileptic patients: effect of total sleep deprivation Acta Neurol (Napoli). 1976 Sep-Oct;31(5):632-6. Italian. PMID 827926

Voci correlate

modifica

Altri progetti

modifica