Acido caffeico

L'acido caffeico è un acido organico che deriva dall'acido cinnamico. Deriva dall'acido 4-idrossicinnamico e la sua struttura base è l'anello catecolico (1,2-diossibenzenico).

Acido caffeico
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 3-(3,4-diidrossifenil)prop-2E-enoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H8O4
Massa molecolare (u)	180,16
Aspetto	solido giallo
Numero CAS	331-39-5
Numero EINECS	206-361-2
PubChem	689043
DrugBank	DB01880
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C=CC(=O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,478
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335 - 351 - 361
Consigli P	261 - 281 - 305+351+338

Chiamato così in quanto è stato riscontrato originariamente negli estratti di caffè; successivamente rilevato ampiamente in natura. Come tale e derivato (acidi caffeici/clorogenici), si trova nell'angelica, nell'arnica, nella bardana, nella fumaria, nella melissa e nel propoli, in elevate percentuali. Alimenti in cui è particolarmente rappresentato sono la cicoria, il carciofo, i piselli e le fragole.

Come tale è dotato di proprietà antibiotica verso certi germi patogeni intestinali.

Ha debole effetto anti-infiammatorio ed è dimostrato inibire l'enzima xantina ossidasi, deputato alla trasformazione della xantina in acido urico, responsabile dei fenomeni gottosi se eccessivamente diffuso nei tessuti.

Nelle piante, l'acido caffeico (al centro) si forma dall'acido 4-idrossicinnamico (a sinistra) ed è trasformato in acido ferulico.

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