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Acido fluoroacetico
Schema di struttura dell'acido fluoroacetico
Nome IUPAC
acido fluoroetanoico
Nomi alternativi
acido monofluoroacetico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H3FO2
Massa molecolare (u)78,04
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS144-49-0
Numero EINECS205-631-7
PubChem5237
SMILES
C(C(=O)O)F
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,37
Costante di dissociazione acida a 298 K2,2 × 10−3
Solubilità in acquasolubile
Temperatura di fusione35 °C (308 K)[1]
Temperatura di ebollizione168 °C (441 K)[1]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta pericoloso per l'ambiente
Frasi H300, 400
Frasi S1/2, 20, 22, 26, 45, 61

L'acido fluoroacetico è il composto organico fluorurato di formula FCH2CO2H, derivato dall'acido acetico sostituendo un idrogeno del gruppo metilico con un atomo di fluoro. In condizioni normali è un solido cristallino incolore e inodore, facilmente solubile in acqua. È un acido carbossilico altamente tossico.

L'acido fluoroacetico non è disponibile come tale in commercio. Viene venduto in forma di suo sale sodico, il fluoroacetato di sodio, che veniva usato per il controllo dei roditori ed altri mammiferi.[2] Data l'estrema tossicità l'uso è stato tuttavia proibito in molti stati.

SintesiModifica

L'acido fluoroacetico fu sintetizzato per la prima volta da Frédéric Swarts nel 1896.[3] Si può preparare dal fluoroacetato di sodio per distillazione da acido solforico.[4] Alternativamente si fa dapprima reagire iodoacetato di metile con fluoruro d'argento (o cloroacetato di metile con fluoruro di potassio) e quindi si idrolizza l'estere.[5]

ProprietàModifica

Le proprietà chimiche dell'acido fluoroacetico sono quelle tipiche degli acidi carbossilici. La sua acidità è maggiore di quella dell'acido acetico.

Presenza in naturaModifica

 
Pianta di gifblaar

L'anione fluoroacetato è presente in natura in almeno 40 piante in Australia, Brasile e Africa. Fu identificato per la prima volta da Marais nel 1944 nelle foglie velenose del gifblaar (Dichapetalum cymosum), un arbusto dell'Africa del Sud.[6][7] Già dal 1904 i coloni in Sierra Leone per avvelenare i topi utilizzavano estratti di Chailletia toxicaria, che pure contiene acido fluoroacetico o suoi sali.[8][9] Quantità molto piccole di fluoroacetato sono state trovate in molte piante, compreso il .[10]

TossicologiaModifica

L'acido fluoroacetico sostituisce l'acido acetico nel ciclo dell'acido citrico bloccandone il funzionamento, ed è quindi altamente tossico. La dose letale per l'uomo è di circa 5 mg/kg. Nei roditori, come topo o ratto, la dose è significativamente inferiore, 0,1 mg/kg.[1][11][12] Per i pesci e gli invertebrati acquatici, invece, il composto è sostanzialmente non tossico.[1]

NoteModifica

BibliografiaModifica

Altri progettiModifica

J. C. Ward, Rodent control with 1080, ANTU, and other war-developed toxic agents, in Am. J. Public Health Nations Health, vol. 36, 1946, pp. 1427-1431.

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