Acido muconico

Acido muconico
Nome IUPAC
	acido esa-2,4-diendioico
Nomi alternativi
	acido muconico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H6O4
Massa molecolare (u)	142,11
Numero CAS	3588-17-8
Numero EINECS	222-724-8
PubChem	5356793
SMILES	C(=CC(=O)O)C=CC(=O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido muconico (nome IUPAC: acido esa-2,4-diendioico) è un acido dicarbossilico. Esistono tre forme isomere designate trans,trans-acido muconico, cis,trans-acido muconico, e cis,cis-acido muconico che differiscono per la geometria intorno ai doppi legami.


trans,trans	cis,trans	cis,cis

Il trans,trans-acido muconico è un metabolita del benzene nell'uomo. La determinazione della sua concentrazione nelle urine è pertanto usata come biomarcatore dell'esposizione al benzene.^[1]^[2]. Il trans,trans-acido muconico può essere preparato per sintesi dall'acido adipico.^[3]

L'acido cis, cis -muconico è prodotto da alcuni batteri attraverso la degradazione enzimatica di vari composti chimici aromatici.

La bioproduzione di acido muconico è interessante a causa del suo potenziale utilizzo come piattaforma chimica per la produzione di diverse preziose bioplastiche di consumo tra cui nylon-6,6, poliuretano e polietilentereftalato (PET).^[4]

Note

^ Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J, A correlative study on red blood cell parameters and urine trans, trans-muconic acid in subjects with occupational benzene exposure, in Toxicologic pathology, vol. 35, n. 2, 2007, pp. 268–9, DOI:10.1080/01926230601156278, PMID 17366320.
^ Weaver VM, Davoli CT, Heller PJ, et al, Benzene exposure, assessed by urinary trans,trans-muconic acid, in urban children with elevated blood lead levels, in Environ. Health Perspect., vol. 104, n. 3, 1996, pp. 318–23, PMID 8919771.
^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.623 (1955); Vol. 26, p.57 (1946). Online copy (archiviato dall'url originale il 1º settembre 2012).
^ Curran KA, Leavitt JM, Karim AS, Alper HS, Metabolic engineering of muconic acid production in Saccharomyces cerevisiae., in Metab. Eng, vol. 15, 2013, pp. 55–66, DOI:10.1016/j.ymben.2012.10.003, PMID 23164574.

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[1] Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J, A correlative study on red blood cell parameters and urine trans, trans-muconic acid in subjects with occupational benzene exposure, in Toxicologic pathology, vol. 35, n. 2, 2007, pp. 268–9, DOI:10.1080/01926230601156278, PMID 17366320.

[2] Weaver VM, Davoli CT, Heller PJ, et al, Benzene exposure, assessed by urinary trans,trans-muconic acid, in urban children with elevated blood lead levels, in Environ. Health Perspect., vol. 104, n. 3, 1996, pp. 318–23, PMID 8919771.

[3] Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.623 (1955); Vol. 26, p.57 (1946). Online copy (archiviato dall'url originale il 1º settembre 2012).

[4] Curran KA, Leavitt JM, Karim AS, Alper HS, Metabolic engineering of muconic acid production in Saccharomyces cerevisiae., in Metab. Eng, vol. 15, 2013, pp. 55–66, DOI:10.1016/j.ymben.2012.10.003, PMID 23164574.

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