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L'addizione elettrofila è una reazione di addizione in cui i reagenti sono in genere idrocarburi insaturi. Essa comporta la rimozione di un legame pi greco, a seguito della formazione di due legami covalenti per aggiunta di un elettrofilo.

Indice

Meccanismo di reazioneModifica

Il meccanismo di reazione coinvolge la scissione eterolitica della molecola di reagente, che dà origine a due specie chimiche di carica differente. Il gruppo avente carica positiva, dunque povero di elettroni, viene attaccato per primo dal legame multiplo. Si ha quindi la rottura di legami π e la formazione di legami σ.

La reazione avviene in due stadi:

  • 1º stadio: gli elettroni del legame π attaccano l'orbitale vuoto dell'elettrofilo; poiché gli elettroni π formano un legame più debole di quelli σ essi possono essere ceduti ad un elettrofilo, portando così alla formazione di un intermedio carico positivamente (il carbocatione).

 

  • 2º stadio: si ha la combinazione fra il carbocatione e la specie nucleofila. Questo stadio è molto veloce, in quanto il carbocatione non è un intermedio stabile.

 

Orientazioni delle addizioni elettrofileModifica

Sia gli elettrofili che gli alcheni possono essere simmetrici o asimmetrici. Se l'alchene è simmetrico, è possibile ottenere un solo prodotto di addizione. Altrimenti, in teoria, sarebbe possibile ottenere due prodotti di addizione.  

La reazione di addizione è regiospecifica, e segue la regola di Markovnikov:

Quando un reagente asimmetrico si addiziona ad una alchene asimmetrico, la parte elettropositiva del reagente si attacca all'atomo di carbonio del doppio legame che è legato al maggior numero di atomi di idrogeno.[1]

Addizione di acidiModifica

L'addizione elettrofila di acidi è una reazione di addizione elettrofila di un acido ad un alchene o comunque ad un composto in cui è presente un doppio legame carbonio-carbonio.

Un gran numero di acidi si addizionano al doppio legame degli alcheni: gli acidi alogenidrici (HF, HCl, HBr, HI), l'acido solforico, e gli acidi carbossilici.

Il meccanismo di reazione è il tipico delle reazioni di addizione elettrofila, in due 2 stadi. Il primo lento, con formazione di un carbocatione; il secondo veloce. La reazione avviene con orientamento Markovnikov:

 

EsempiModifica

 
Addizione di acido cloridrico all'etilene. Come prodotto di reazione abbiamo il cloroetano.

 
Addizione di acido solforico al ciclopentene. Come prodotto di reazione abbiamo l'idrogenosolfato di ciclopentano.

Reazioni di addizioneModifica

NoteModifica

  1. ^ Solomons, p. 232

BibliografiaModifica

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