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Alliina
Alliina
Modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
S-3-(2-Propen 1-sulfinil)L-alanina
Nomi alternativi
(+)-S-(2-Propenil)-L-cisteina sulfossido acido (2R)-2-ammino-3-[(R)-propil-2-enilsulfinil]propanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H11NO3S
Massa molecolare (u)177.2178
AspettoLiquido incolore
Numero CAS556-27-4
Numero EINECS209-118-9
PubChem9576089
SMILES
C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione164-166 °C (437,15-439,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]

L'alliina è un amminoacido non proteinogeno ed un solfossido naturale costituente dell'aglio fresco, insieme a cicloalliina, isoalliina e metiina. Il composto è stato descritto per la prima volta dai chimici svizzeri A. Stoll e E. Seebeck nel 1950. La sua biosintesi trae origine dall'amminoacido cisteina.

Alliina ed isoalliina, sottoposte ad azione enzimatica da parte dell'alliinasi (alliina liasi), contenuta nel sistema di vacuoli cellulari della stessa pianta vengono convertite nei sulfonati, in primis allicina passando per intermedi sulfenici, mentre la cicloalliina non è sensibile all'enzima. La trasformazione avviene anche solo per schiacciamento degli spicchi, e produce il caratteristico odore. Il composto è poco stabile, e per prevenirne l'ossidazione va mantenuto a 4 °C.

NoteModifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.11.2011

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