Bibenzile
Il bibenzile (nome IUPAC: 1,2-difeniletano) è un idrocarburo aromatico di formula C14H14. In condizioni standard appare come un solido cristallino di colore bianco, insolubile in acqua ma solubile in etere, cloroformio ed esano[3]. Trattasi di un composto tendenzialmente poco reattivo, ma se ne raccomanda comunque la conservazione in luogo fresco ed asciutto lontano da forti agenti ossidanti. Secondo la regolamentazione (CE) N. 1272/2008 il bibenzile viene classificato come sostanza non pericolosa, e non è quindi soggetto ad etichettatura[2]. Trova impiego a livello industriale come solvente e come reagente nelle sintesi organiche[4].
| Bibenzile | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1,2-difeniletano | |
| Abbreviazioni | |
| Ph-CH2-CH2-Ph | |
| Nomi alternativi | |
| Dibenzile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C14H14 |
| Massa molecolare (u) | 182,26 |
| Aspetto | solido cristallino |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-096-4 |
| PubChem | 7647 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CCC2=CC=CC=C2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 4,3 mg/L a 25 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 4,79 |
| Temperatura di fusione | 52,5 °C |
| ΔfusH0 (kJ·mol−1) | 22,73 |
| ΔfusS0 (J·K−1mol−1) | 70,9 |
| Temperatura di ebollizione | 284 °C |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 67,4 kJ/mol |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 4518 mg/kg, ratto, per os[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 110 °C (vaso chiuso) |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- |
Sintesi modifica
Il bibenzile può essere ottenuto per riduzione dello stilbene in ambiente anidro con idrogeno molecolare[3]:
In virtù di ciò, la molecola è conosciuta anche col nome di diidrostilbene (o 1,2-diidrostilbene).
Biologia modifica
La struttura del bibenzile, associata a quella dello stilbene, è comune a diverse molecole di origine vegetale dette diidrostilbenoidi (o bibezili), che rappresentano la forma ossidata degli stilbenoidi, composti ad azione antiossidante, antifungina ed antimicrobica che vengono prodotti da alcuni tipi di piante in risposta all'infezione da parte di agenti patogeni.
Note modifica
- ^ (EN) Bibenzyl, su ChemIDplus - A TOXNET DATABASE, National Institutes of Health. URL consultato il 21 febbraio 2019.
- ^ a b Bibenzile - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 21 febbraio 2019.
- ^ a b (EN) Bibenzyl, su NIST Chemistry WebBook, National Institute of Standards and Technology. URL consultato il 25 febbraio 2019.
- ^ (EN) 1,2-Diphenylethane, su alfa.com, Alfa Aesar. URL consultato il 21 febbraio 2019.
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