Fluorossi-trifluoro-metano
Il fluorossi-trifluoro-metano è il più semplice ossifluoruro organico. Venne sintetizzato per la prima volta nel 1948.[2]. È un gas tossico, incolore, ossidante, con un odore pungente simile alla candeggina.
| Fluorossi-trifluoro-metano | |
|---|---|
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| Nomi alternativi | |
| perfluoro ipofluorito di metile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CF3OF |
| Massa molecolare (u) | 104.0037[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-772-7 |
| PubChem | 78989 |
| SMILES | C(OF)(F)(F)F |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.9 g/ml |
| Temperatura di fusione | -215 °C< |
| Temperatura di ebollizione | -95 °C[1] |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 15.5 kJ/mol (153;194 K)[1] |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -764.84 kJ/mol[1] |
| S0m(J·K−1mol−1) | 322.48 J/(mol*K)[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
   
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| Frasi R | 8,23,34 |
| Frasi S | 17,26,38,45 |
Sintesi modifica
Il fluorossi-trifluoro-metano può essere preparato tramite fluorurazione catalitica di monossido di carbonio, anidride carbonica, fluorofosgene o metanolo in presenza di un opportuno catalizzatore[3]. A tale scopo si usano fluoruri di metalli quali potassio, rubidio, cesio, sodio[4] e argento.
È possibile altresì ottenere il fluorossi-trifluoro-metano per fluorurazione diretta di cianato di potassio. Recentemente è stata riportata una sintesi del fluorossi-trifluoro-metano per fluorurazione catalitica dell'anidride carbonica in presenza di nichel fluoruro supportato su magnesio fluoruro[5] con alte rese (96.7%) e selettività (93.1.%).
Applicazioni modifica
A seconda del substrato e delle condizioni di reazione può agire per via elettrofila o radicalica[6].
Nel primo caso può essere usato come sostituto del fluoro nelle reazioni di fluorurazione. Nel secondo caso può essere usato per sintetizzare eteri fluorurati.
Tuttavia la sua scarsa stabilità ne preclude di fatto l'uso sia in laboratorio che su larga scala.
Sicurezza modifica
Il fluorossi-trifluoro-metano è un composto tossico, corrosivo ed instabile. Se compresso, riscaldato o liquefatto può decomporre in maniera incontrollata formando ossigeno, fluorofosgene e tetrafluoruro di carbonio. La reazione di decomposizione può essere innescata da materiali incompatibili quali grasso o superfici metalliche non passivate. Esplode se messo in contatto con agenti riducenti quali acetilene o i più comuni solventi organici. Soluzioni di CF3OF in benzene sono esplosive. Forma un addotto esplosivo con la piridina[7]. Reagisce violentemente con sostanze basiche. Reagisce lentamente con l'umidità formando acido fluoridrico, ossigeno e anidride carbonica.
Note modifica
- ^ a b c d e http://webbook.nist.gov
- ^ Kellogg, K. B., & Cady, G. H. (1948). Trifluoromethyl Hypofluorite. Journal of the American Chemical Society, 70(12), 3986–3990. https://doi.org/10.1021/ja01192a006
- ^ M. E. Redwood, C. J. W. (1965). Fully fluorinated alkoxides: Part I. trifluoromethoxides of alkali metals. Canadian Journal of Chemistry, 43(7), 1893–1898. https://doi.org/http://dx.doi.org/10.1139/v65-251
- ^ Prepn. of fluoroxy trifluoro methane by catalytic method; CN1018823B; 1992; CN Patent App. CN 89,104,118
- ^ Process for the preparation of trifluoromethyl hypofluorite; Takaaki Shibayama, Satoshi Muramoto, Shinya Ikeda, Yosuke Nakamura, Tetsuya Tamura, Isamu Mouri; Central Glass Co. LTD.; International Simposium of Fluorine Chemistry; August 2015
- ^ German, L., & Zemskov, S. (1990). New Fluorinating Agents in Organic Synthesis. Springer.
- ^ http://www.chemexper.com/
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