Caprolattame

composto chimico
Caprolattame
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
2-ossoperidroazepina
Nomi alternativi
ε-caprolattame
lattame dell'acido 6-amminocapronico, tetraidro-azepin-1 one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H11NO
Massa molecolare (u)113,16
Aspettosolido bianco a scaglie
Numero CAS105-60-2
Numero EINECS203-313-2
PubChem7768
SMILESC1CCC(=O)NCC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,01
Solubilità in acqua4560 g/l a 293 K
Temperatura di fusione69,2 °C (342,4 K)
Temperatura di ebollizione270,8 °C (544 K)
Tensione di vapore (Pa) a 333 K8,9
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−329,4
C0p,m(J·K−1mol−1)156,8
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma152 °C (425 K)
Limiti di esplosione1,6 - 11,9% vol.
Temperatura di autoignizione395 °C (668 K)
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 332 - 335 - 319 - 315
Consigli P261 - 305+351+338 [1]

Il caprolattame è il lattame dell'acido 6-amminoesanoico o aminocaproico.

A temperatura ambiente è un solido che si presenta in forme di scaglie bianche. È molto solubile in etanolo e abbastanza solubile in acqua, le impartisce una reazione lievemente basica - una soluzione di 333 g/l a 20 °C ha pH compreso tra 7 e 8,5.

Seppure da un punto di vista sistematico possa, ad un'osservazione superficiale della formula di struttura, apparire come un chetone ciclico di un'azepina completamente idrogenata, si tratta di un lattame, una categoria di ammidi cicliche, ottenute per condensazione intramolecolare di un gruppo carbossilico (-COOH) e un gruppo amminico –NH2, con reattività differente, in particolare il carbonio carbonilico, come in generale nelle ammidi, con stato di ossidazione maggiore non presenta le reazioni tipiche dei chetoni. In soluzione acquosa idrolizza facilmente nell'acido aminocaproico, di cui è appunto il lattame.

È la materia prima per la produzione del nylon 6, che ne è il polimero.

NoteModifica

  1. ^ scheda del caprolattame su IFA-GESTIS

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