Catalisi per trasferimento di fase

Con catalisi per trasferimento di fase o PTC ci si riferisce all'accelerazione della reazione dovuta all'inserimento di catalizzatori per trasferimento di fase.

Un catalizzatore per trasferimento di fase (chiamato anch'esso PTC) in chimica è un catalizzatore che semplifica la migrazione di reagenti in un sistema eterogeneo da una fase ad un'altra dove la reazione può avvenire. Reagenti ionici sono spesso solubili in fase acquosa, ma insolubili in fase organica fino a che non si inserisce un catalizzatore per trasferimento di fase.

I catalizzatori per trasferimento di fase per reagenti anionici, sono spesso sali d'ammonio quaternari. I corrispondenti catalizzatori per reagenti cationici sono generalmente eteri corona.

Un PTC lavora "incapsulando" la specie ionica: si crea un sistema PTC-ione con un centro idrofilo che contiene lo ione e un guscio esterno idrofobo, che resta a contatto con la soluzione acquosa. Dal momento che il sistema si crea, per effetto della natura idrofoba del guscio, tende a lasciare la fase acquosa trasferendosi in quella organica, portando così lo ione a contatto con il reagente organico.

Per esempio, la reazione di sostituzione nucleofila alifatica di una soluzione acquosa di cianuro di sodio con l'1-bromoottano generalmente non avviene, poiché l'1-bromottano non si scioglie in soluzioni acquose. Con l'aggiunta di piccole quantità di un sale di fosfonio come il bromuro di esadeciltributilfosfonio, gli ioni cianuro possono essere trasportati dalla fase acquosa a quella organica.

Con i catalizzatori per trasferimento di fase l'1-nitrilottano si forma in buona resa in novanta minuti a riflusso.

C₈H₁₇Br(org) + NaCN(aq) → C₈H₁₇CN(org) + NaBr(aq) (catalizzato da un R₄P⁺Cl⁻ PTC)

Usando un processo PTC si ottengono i seguenti vantaggi:

• Reazioni più rapide.
• Rese più alte e conversioni migliori.
• Scarsa formazione di sottoprodotti indesiderati.
• Eliminazione del bisogno di solventi costosi o pericolosi che possano sciogliere tutti i prodotti in un'unica fase.
• Eliminazione del bisogno di materiali grezzi costosi.

I catalizzatori per trasferimento di fase sono usati specialmente nella chimica verde: permettendo l'uso dell'acqua si riduce quello di solventi organici inquinanti.

Contrariamente a quanto si crede, la PTC non è limitata a sistemi con reagenti solubili in soluzioni acquose o organiche. La PTC è talvolta utilizzata in reazioni liquido/solido e liquido/gas. Come negli esempi precedenti, uno o più reagenti sono trasportati in una seconda fase, che contiene i reagenti restanti.