Apri il menu principale
Coniina
struttura chimica della coniina
Coniine-3D.png
Nome IUPAC
2-propilpiperidina
Nomi alternativi
coniina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H17N
Massa molecolare (u)127,22
Aspettoliquido incolore
Numero CAS458-88-8
Numero EINECS207-282-6
PubChem441072
SMILES
CCCC1CCCCN1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,86
Temperatura di ebollizione171 °C (circa 444 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossicità acuta tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H226 - 301 - 311 - 331 - 351
Consigli P261 - 280 - 301+310 - 311 [1]

La coniina (C8H17N) è un alcaloide velenoso presente nella cicuta[2] in una proporzione del 2% nei frutti e dello 0,5% nelle foglie.

Biologicamente la coniina è una neurotossina che agisce a livello delle sinapsi neuromuscolari, determinando la paralisi muscolare, in particolare dell'apparato respiratorio. Questa avviene bloccando i recettori colinergici sulla membrana post sinaptica a livello della giunzione neuromuscolare, impedendo all'acetilcolina di legarvisi. A causa di ciò i recettori sono bloccati (ma non attivati) e non possono partecipare alla generazione dell'impulso nervoso impedendo quindi al muscolo una nuova contrazione.

La morte sopraggiunge per asfissia. La sua tossicità è piuttosto elevata per un composto vegetale: LD50= 1 mg/kg (orale, nel topo)

Viene solitamente assorbita per via orale, ma anche - con grande facilità - attraverso la pelle.

Sintomi di avvelenamentoModifica

Poco tempo dopo l'assunzione di cicuta, dove la coniina è rintracciabile, si manifestano arsura in bocca, difficoltà a inghiottire, nausea, dilatazione delle pupille e debolezza alle gambe. Se la dose è massiccia, interviene la paralisi muscolare e quindi la morte per arresto respiratorio e asfissia[3].

La procedura di intervento in caso di avvelenamento consiste nel provocare il vomito al fine di ridurre la quantità assimilata e, se possibile, effettuare una lavanda gastrica cui affiancare la somministrazione di un purgante e carbone attivo.

StoriaModifica

Le proprietà tossiche della coniina erano note fin dall'antichità e venne usata già al tempo dei greci come veleno da somministrare ai condannati a morte. Lo stesso Socrate fu condannato a bere una bevanda di cicuta.

Nell'antichità era anche usata, con dosi inferiori, come narcotica, antispasmodica, e più recentemente come analgesico e antidolorifico.

La coniina fu il primo alcaloide a essere sintetizzato da Albert Ladenburg nel 1886.

NoteModifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.02.2010 riferita al racemo.
  2. ^ Atropine
  3. ^ Scheda della coniina su Pubchem

Voci correlateModifica

Altri progettiModifica

Collegamenti esterniModifica