Delta-valerolattone
Il δ-valerolattone è un composto organico appartenente alla famiglia dei lattoni, derivato dalla condensazione ciclica dell'acido 5-idrossipentanoico. Liquido a temperatura ambiente, trova impiego a livello industriale come intermedio di reazione[2].
| Delta-valerolattone | |
|---|---|
  | |
| Nome IUPAC | |
| 2-ossacicloesanone | |
| Nomi alternativi | |
| Tetraidropiran-2-one | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H8O2 |
| Massa molecolare (u) | 100,11582 |
| Aspetto | liquido brunastro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-807-1 |
| PubChem | 10953 |
| SMILES | C1CCOC(=O)C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,079 a 25 °C |
| Indice di rifrazione | 1,458 |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | −0,35 |
| Temperatura di fusione | −12,5 °C |
| Temperatura di ebollizione | 219 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 112 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 318 |
| Consigli P | 280 - 305+351+338 [1] |
Sintesi modifica
Il δ-valerolattone è ottenuto per ciclizzazione spontanea dell'acido 5-idrossipentanoico in ambiente acquoso, dove il gruppo acido -COOH ed il gruppo ossidrilico -OH condensano formando l'estere lattonico:
- HOCH2CH2CH2CH2COOH ⇄ C5H8O2 + H2O
Reattività modifica
Il δ-valerolattone, similmente al γ-butirrolattone, è un composto relativamente stabile, privo delle forti tensioni d’anello tipiche dei lattoni ciclici con meno di 4 atomi di carbonio o più di 5. In acqua il legame estereo si idrolizza portando alla formazione dell'idrossiacido corrispondente:
- C5H8O2 + H2O ⇄ HOCH2CH2CH2CH2COOH
Note modifica
- ^ δ-valerolattone - scheda di dati di sicurezza (PDF), su Sigma-Aldrich. URL consultato il 5 agosto 2015.
- ^ (EN) Delta-Valerolactone, su PubChem, National Library of Medicine. URL consultato il 5 agosto 2015.
Voci correlate modifica
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