Desclorfeniramina

Desclorfeniramina
Nome IUPAC
	(3S)-3-(4-clorofenil)-N,N-dimetil-3-piridin-3-ilpropan-1-ammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C16H19ClN2
Massa molecolare (u)	274,788 g/mol
Numero CAS	25523-97-1
Numero EINECS	247-073-7
Codice ATC	R06AB02
PubChem	33036
DrugBank	DB01114
SMILES	CN(C)CCC(C1=CC=C(C=C1)Cl)C2=CN=CC=C2
Dati farmacologici
Modalità di; somministrazione	Orale
Indicazioni di sicurezza

La desclorfeniramina è un principio attivo, un antistaminico sedativo che provoca un grado moderato di sedazione. È l'isomero destrogiro della clorfeniramina (che a sua volta è ovviamente una mistura racemica), ed è dotatata di circa il doppio dell'attività della clorfenamina, in peso.

Proprietà chimico fisiche

La desclorfeniramina si presenta come una polvere bianca e cristallina; è molto solubile in acqua; liberamente solubile in alcool, diclorometano e alcol metilico.

Indicazioni

Come la clorfenamina la desclorfeniramina viene utilizzata nel trattamento sintomatico dell'allergia e di condizioni come l'orticaria e l'angioedema, Trova inoltre indicazione nel trattamento della rinite e congiuntivite e di diversi disturbi della pelle associati a prurito.^[1]^[2]^[3] Può essere impiegata anche in caso di emesi (vomito) gravidica.

Farmacodinamica

La des-clorfeniramina maleato è l’isomero destrogiro della clorfeniramina; la molecola è un sedativo che causa un moderato grado di sedazione; il farmaco è anche dotato di proprietà anticolinergiche. Il composto destrogiro possiede una potenza antistaminica circa doppia rispetto alla forma racemica (la clorfeniramina).

Farmacocinetica

La desclorfeniramina dopo somministrazione per via orale viene rapidamente assorbita dal tratto gastrointestinale. Le concentrazioni plasmatiche di picco si verificano entro 2,5-6 ore. I metaboliti della molecola sono principalmente escreti con le urine: circa il 20% di una singola dose si viene eliminata nelle urine delle 24 ore.

Controindicazioni

La desclorfeniramina è controindicata nei soggetti con ipersensibilità al principio attivo, affetti da glaucoma, ipertrofia prostatica, stenosi del piloro o duodenali. È inoltre controindicata in pazienti con epilessia nota.

Effetti indesiderati

Gli effetti indesiderati più comuni a seguito della somministrazione della molecola consistono nella sedazione e sonnolenza:^[4] questo è il motivo per cui è sconsigliato porsi alla guida di autoveicoli o attendere a mansioni lavorative pericolose dopo l'assunzione del farmaco.^[5]^[6] Altri effetti indesiderati sono: affaticabilità e astenia, scarsa coordinazione motoria, alterazioni della visione, capogiri e vertigini. In particolare in età pediatrica è possibile il verificarsi di secchezza della bocca, stipsi, difficoltà nella minzione e ritenzione urinaria.^[7]

Interazioni

La contemporanea assunzione di desclorfeniramina e altri antistaminici, alcool, antidepressivi, benzodiazepine o barbiturici può accentuare gli effetti di depressione del sistema nervoso centrale.^[8]

Note

^ Pukander JS, Karma PH, Penttilä MA, Perälä ME, Ylitalo P, Kataja MJ, Mequitazine and dexchlorpheniramine in perennial rhinitis. A double-blind cross-over placebo-controlled study, in Rhinology, vol. 28, n. 4, dicembre 1990, pp. 249–56, PMID 2293320.
^ Johansen LV, Bjerrum P, Illum P, Treatment of seasonal allergic rhinitis--a double blind, group comparative study of terfenadine and dexchlorpheniramine, in Rhinology, vol. 25, n. 1, marzo 1987, pp. 35–40, PMID 2883715.
^ Melillo G, D'Amato G, Zanussi C, Ortolani C, Pastorello E, Loy M, Di Tucci A, Locci F, Del Giacco GS, Lenzini L, Sestini P, Rottoli P, A multicentre controlled trial of terfenadine, dexchlorpheniramine, and placebo in allergic rhinitis, in Arzneimittelforschung, vol. 32, 9a, 1982, pp. 1202–3, PMID 6129868.
^ Muler H, Blum F, Double-blind comparison of two antihistamines: mequitazine and dexchlorpheniramine, in Curr Med Res Opin, vol. 5, n. 5, 1978, pp. 359–65, DOI:10.1185/03007997809111898, PMID 26515.
^ Theunissen EL, Vermeeren A, Ramaekers JG, Repeated-dose effects of mequitazine, cetirizine and dexchlorpheniramine on driving and psychomotor performance, in Br J Clin Pharmacol, vol. 61, n. 1, gennaio 2006, pp. 79–86, DOI:10.1111/j.1365-2125.2005.02524.x, PMC 1884990, PMID 16390354.
^ Verster JC, Volkerts ER, Antihistamines and driving ability: evidence from on-the-road driving studies during normal traffic, in Ann Allergy Asthma Immunol, vol. 92, n. 3, marzo 2004, pp. 294–303; quiz 303–5, 355, DOI:10.1016/S1081-1206(10)61566-9, PMID 15049392.
^ (ES) Ortíz San Román L, Sanavia Morán E, Campos Domínguez M, Peinador García MM, [Anticholinergic syndrome due to dexchlorpheniramine as a cause of urinary retention], in An Pediatr (Barc), vol. 79, n. 6, dicembre 2013, pp. 400–1, DOI:10.1016/j.anpedi.2013.02.014, PMID 23680058.
^ Franks HM, Hensley VR, Hensley WJ, Starmer GA, Teo RK, The interaction between ethanol and antihistamines. 1: Dexchlorpheniramine, in Med J Aust, vol. 1, n. 8, aprile 1978, pp. 449–52, PMID 351355.

Bibliografia

Fernando Gombos, Immunopatologia orale, Piccin, 1999, ISBN 978-88-299-1498-2.

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[pmid2293320-1] Pukander JS, Karma PH, Penttilä MA, Perälä ME, Ylitalo P, Kataja MJ, Mequitazine and dexchlorpheniramine in perennial rhinitis. A double-blind cross-over placebo-controlled study, in Rhinology, vol. 28, n. 4, dicembre 1990, pp. 249–56, PMID 2293320.

[pmid2883715-2] Johansen LV, Bjerrum P, Illum P, Treatment of seasonal allergic rhinitis--a double blind, group comparative study of terfenadine and dexchlorpheniramine, in Rhinology, vol. 25, n. 1, marzo 1987, pp. 35–40, PMID 2883715.

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[pmid23680058-7] (ES) Ortíz San Román L, Sanavia Morán E, Campos Domínguez M, Peinador García MM, [Anticholinergic syndrome due to dexchlorpheniramine as a cause of urinary retention], in An Pediatr (Barc), vol. 79, n. 6, dicembre 2013, pp. 400–1, DOI:10.1016/j.anpedi.2013.02.014, PMID 23680058.

[pmid351355-8] Franks HM, Hensley VR, Hensley WJ, Starmer GA, Teo RK, The interaction between ethanol and antihistamines. 1: Dexchlorpheniramine, in Med J Aust, vol. 1, n. 8, aprile 1978, pp. 449–52, PMID 351355.

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