Dietilditiocarbammato di sodio

farmaco
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Il dietilditiocarbammato di sodio è il sale di sodio dell'acido dietilditiocarbammico. Appartiene alla classe dei composti di organozolfo. A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco quasi inodore.

Dietilditiocarbammato di sodio
Struttura chimica del dietilditiocarbammato di sodio
Struttura chimica del dietilditiocarbammato di sodio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H10NS2Na
Massa molecolare (u)171.259 g/mol
Aspettosolido bianco
Numero CAS20624-25-3
Numero EINECS205-710-6
PubChem533728
SMILES
[Na+].[S-]C (=S)N(CC)CC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.1 g/cm3
Solubilità in acqua~ 600 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione93 °C (~366 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo irritante
pericolo
Frasi H302 - 315 - 318
Consigli P280 - 305+351+338 [1]

Preparazione

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Questo sale si ottiene trattando il disolfuro di carbonio con dietilammina in presenza di idrossido di sodio:

 

Altri ditiocarbammati possono essere preparati in modo simile da ammine secondarie e disolfuro di carbonio. Sono usati come agenti chelanti per gli ioni di metalli di transizione e come precursori di erbicidi e reagenti di vulcanizzazione.

Ossidazione a tiuram disolfuro

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L'ossidazione del dietilditiocarbammato di sodio dà il disolfuro, chiamato anche tetraetiltiuramdisolfuro:

 

Questo disolfuro è commercializzato come farmaco anti-alcolismo con le etichette Antabuse e Disulfiram. La clorazione del suddetto tetraetiltiuramdisolfuro fornisce il tiocarbamoil cloruro.

Utilizzo in medicina

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Il dietilditiocarbammato di sodio agisce come chelante dello zinco, inibendo le metalloproteasi, prevenendo la degradazione della matrice extracellulare, passo fondamentale nella metastatizzazione e nella neoangiogenesi dei tumori[2]. Esso inibisce inoltre la superossido dismutasi, proteggendo le cellule dallo stress ossidativo dovuto alle radiazioni ionizzanti[2].

È stato inoltre studiato per i suoi effetti nell'inibizione dell'effusione linfomatosa da infezione da HHV-8[3], nell'AIDS[4], nella leishmaniosi[5] e nell'avvelenamento da cromo[6].

Antiossidante

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Il dietilditiocarbammato inibisce la superossido dismutasi, che può avere entrambi effetti antiossidanti e ossidanti sulle cellule, a seconda del tempo di somministrazione.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 24.05.2010
  2. ^ a b National Cancer Institute - Drug Dictionary
  3. ^ Matsuno T, Kariya R, Yano S, et al., Diethyldithiocarbamate induces apoptosis in HHV-8-infected primary effusion lymphoma cells via inhibition of the NF-κB pathway, in Int. J. Oncol., vol. 40, n. 4, aprile 2012, pp. 1071–8, DOI:10.3892/ijo.2011.1313, PMID 22200846.
  4. ^ Shenep JL, Hughes WT, Flynn PM, et al., Decreased counts of blood neutrophils, monocytes, and platelets in human immunodeficiency virus-infected children and young adults treated with diethyldithiocarbamate, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 38, n. 7, luglio 1994, pp. 1644–6, PMC 284606, PMID 7979299.
  5. ^ Khouri R, Novais F, Santana G, et al., DETC induces Leishmania parasite killing in human in vitro and murine in vivo models: a promising therapeutic alternative in Leishmaniasis, in PLoS ONE, vol. 5, n. 12, 2010, pp. e14394, DOI:10.1371/journal.pone.0014394, PMC 3006171, PMID 21200432.
  6. ^ Susa N, Ueno S, Furukawa Y, Protective effect of diethyldithiocarbamate pretreatment on chromium (VI)-induced cytotoxicity and lipid peroxidation in primary cultures of rat hepatocytes, in J. Vet. Med. Sci., vol. 60, n. 1, gennaio 1998, pp. 71–6, PMID 9492363.

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