Diidrossiacetone
Il diidrossiacetone (conosciuto come DHA) è un carboidrato che viene utilizzato principalmente come componente nei prodotti per l'abbronzatura senza raggi UV. Di solito è derivato da piante come la canna da zucchero con l'utilizzo della fermentazione della glicerina.
| Diidrossiacetone | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1,3-diidrossi-2-propanone | |
| Nomi alternativi | |
| DHA, glicerone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H6O3 |
| Massa molecolare (u) | 90,08 g/mol |
| Aspetto | polvere bianca |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-494-5 |
| PubChem | 670 |
| DrugBank | DB01775 |
| SMILES | C(C(=O)CO)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
La chimica modifica
Il DHA è un carboidrato trioso con la formula chimica C3H6O3. È una polvere bianca igroscopica. Ha un gusto dolce con un odore caratteristico.
Ruolo biologico modifica
La sua forma fosfatica, il diidrossiacetone fosfato (DHAP), è un intermedio di reazione della glicolisi.
Quando viene combinato con piruvato, il DHA viene venduto come additivo nutrizionale atletico che secondo degli studi riuscirebbe a "bruciare grasso e aumentare la massa muscolare". [2][3]
Utilizzo modifica
Negli anni cinquanta, in Germania, il DHA venne somministrato come zucchero alternativo ad alcuni bambini diabetici. Ci si accorse che quando rigurgitavano il prodotto la pelle restava macchiata, con una colorazione arancio-marrone, non rimovibile con il lavaggio.
Utilizzo nell'abbronzatura modifica
La reazione di zuccheri riducenti con le proteine può avvenire alle temperature relativamente basse della pelle quando gli zuccheri hanno un basso peso molecolare. Si tratta di reazioni simili a quelle note come reazioni di Maillard.
Il DHA è stato utilizzato dagli anni '60 come componente di cosmetici che venivano utilizzati per l'abbronzatura artificiale, cioè senza l'esposizione al sole o ai raggi UV. In origine ha avuto successo limitato per il colore tendente all'arancione che dava e per la difficoltà nell'ottenere una colorazione uniforme. Con le nuove formulazioni dei prodotti e con l'introduzione di altri zuccheri riducenti, come l'eritrulosio, sono stati migliorati colore e uniformità.
Negli anni '80 viene inserito come ingrediente di creme e cosmetici che davano un colore molto più naturale e simile all'abbronzatura reale, che prende piede in tutto il mondo. Può essere utilizzato anche in soluzioni acquose che vengono applicate in apposite cabine spray. Il nome INCI è DIHYDROXYACETONE.
Il DHA è considerato un ingrediente sicuro per la colorazione della pelle. Del DHA è stato valutato il rischio associato all'assorbimento transcutaneo [4] ed è ritenuto sicuro dall'SCCS a concentrazioni del 10% nel cosmetico e del 14% negli spray acquosi.[5]
Note modifica
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.04.2012, riferita al dimero
- ^ (EN) Michael W. King, The Pyruvate Dehydrogenase (PDH) Complex, su web.indstate.edu, 22 marzo 2006. URL consultato il 20 marzo 2016 (archiviato dall'url originale il 26 giugno 2007).
- ^ (EN) Pyruvate, su pdrhealth.com, PDRhealth. URL consultato il 20 marzo 2016 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2007).
- ^ Yourick JJ and Bronaugh RL (1999). Percutaneous Absorption and Metabolism of Dihydroxyacetone in Human Skin. Interagency agreement between FDA and NIEHS.
- ^ Opinione SCCS sul DHA, 2010 (PDF), su nononsensecosmethic.org. URL consultato il 18 agosto 2015 (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2016).
Voci correlate modifica
Altri progetti modifica
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