Ectoina
L'ectoina è un composto chimico di formula C6N2O2H10 e viene liberato da un microrganismo della categoria dei batteri alofili, che lo protegge dai raggi ultravioletti.
| Ectoina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| Acido 2-metil-3,4,5,6-tetraidropirimidino-4-carbossilico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6N2O2H10 |
| Massa molecolare (u) | 142,16 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 126041 |
| SMILES | CC1=NCCC(N1)C(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
Sull'epidermide umana protegge le cellule di Langerhans dalle radiazioni solari. Viene utilizzato come ingrediente nelle creme solari.
L'ectoina si trova in alte concentrazioni nei microrganismi alofili e conferisce resistenza al sale e allo stress termico. L'ectoina è stata identificata per la prima volta nel microrganismo Ectothiorhodospira halochloris, ma da allora è stata trovata in un'ampia gamma di batteri Gram-negativi e Gram-positivi. Tra le specie di batteri in cui è stata trovata l'ectoina ci sono:
Biosintesi modifica
L'ectoina viene sintetizzata in tre successive reazioni enzimatiche a partire dalla β-semialdeide aspartica. I geni coinvolti nella biosintesi sono chiamati ectA, ectB e ectC, e codificano rispettivamente gli enzimi acido L-2,4-diamminobutirrico acetiltransferasi, acido L-2,4-diaminobutirrico transaminasi e L-ectoina sintasi.[3][4]
Note modifica
- ^ T. Bernard, M. Jebbar, Y. Rassouli, S. Himdi-Kabbab, J. Hamelin e C. Blanco, Ectoine accumulation and osmotic regulation in Brevibacterium linens (PDF), in Journal of General Microbiology, vol. 139, 1993, pp. 129-136, DOI:10.1099/00221287-139-1-129.
- ^ P Peters, T Miwatani e T Honda, The biosynthesis of ectoine, in FEMS Microbiology Letters, vol. 71, n. 2, 1990, pp. 157-61, DOI:10.1016/0378-1097(90)90049-V, PMID 1601286.
- ^ a b c N Stöveken, M Pittelkow, T Sinner, R. A. Jensen, J Heider e E Bremer, A specialized aspartokinase enhances the biosynthesis of the osmoprotectants ectoine and hydroxyectoine in Pseudomonas stutzeri A1501, in Journal of Bacteriology, vol. 193, n. 17, 2011, pp. 4456-68, DOI:10.1128/JB.00345-11, PMC 3165526, PMID 21725014.
- ^ a b P Louis e E. A. Galinski, Characterization of genes for the biosynthesis of the compatible solute ectoine from Marinococcus halophilus and osmoregulated expression in Escherichia coli, in Microbiology, 143 ( Pt 4), n. 4, 1997, pp. 1141-9, DOI:10.1099/00221287-143-4-1141, PMID 9141677.
- ^ Seth Augenstein, 'Extremophile Bacteria' Will Eat Away Wreck of the Titanic, su laboratoryequipment.com, 6 settembre 2016.
- ^ Giuseppe Zaccai, Irina Bagyan, Jérôme Combet, Gabriel J. Cuello, Bruno Demé, Yann Fichou, François-Xavier Gallat, Victor M. Galvan Josa, Susanne von Gronau, Michael Haertlein, Anne Martel, Martine Moulin, Markus Neumann, Martin Weik e Dieter Oesterhelt, Neutrons describe ectoine effects on water H-bonding and hydration around a soluble protein and a cell membrane, in Scientific Reports, vol. 6, 16 agosto 2016, p. 31434, Bibcode:2016NatSR...631434Z, DOI:10.1038/srep31434, PMC 4985633, PMID 27527336.
- ^ "HAMAP: Halorhodospira halophila (strain DSM 244 / SL1) (Ectothiorhodospira halophila (strain DSM 244 / SL1)) complete proteome ExPASy Proteomics Server. Swiss Institute of Bioinformatics[collegamento interrotto] http://hamap.expasy.org/proteomes/HALHL.html
- ^ Daochen Zhu, Lili Niu, Chenxiang Wang e Shinichi Nagata, Isolation and characterisation of moderately halophilic bacteriumHalomonas ventosae DL7 synthesizing ectoine as compatible solute (PDF), in Annals of Microbiology, vol. 57, n. 3, settembre 2007, pp. 401-406, DOI:10.1007/BF03175080. URL consultato il 22 settembre 2020 (archiviato dall'url originale il 2 ottobre 2020).
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