Feniluretano

farmaco
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Feniluretano
Struttura del feniluretano
Nome IUPAC
etil N-fenilcarbammato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H11NO2
Massa molecolare (u)165,19
Numero CAS101-99-5
Numero EINECS202-995-9
PubChem7591
SMILES
CCOC(=O)NC1=CC=CC=C1
Indicazioni di sicurezza

Il feniluretano (anche noto come euforina) è un carbammato.

UsiModifica

MedicinaModifica

Antipiretico ed analgesico, poco tossico. In passato era impiegato contro la febbre tubercolare, contro il reumatismo articolare e anche nell'emicrania e nelle ischialgie, ma per l'incostanza e l'incertezza della sua azione non si è mai diffuso nella pratica clinica. Storicamente ha trovato anche limitato impiego per usoesterno, come antisettico ed analgesico locale, nelle stomatiti, mughetto, scottature, ulcere veneree ed in generale nel trattamento di piaghe o di ferite dolorose.

Già nel 1890 veniva segnalato come "inferiore ad altri rimedi dello stesso tipo"[1] e nel 1955, da uno studio su dei topi, è risultato cancerogeno.[2]

SintesiModifica

Il feniluretano può essere sintetizzato con una resa vicina al 100% mediante degradazione di Hofmann a partire da benzammide, con un intermedio fenilisocianato fatto reagire con etanolo.[3]

AvvertenzeModifica

Quando scaldato decompone con svolgimento di fumi tossici di ossidi di azoto.[4]

NoteModifica

  1. ^ NEJM 18 ottobre 1890, come citato in Frank Harwood Lescher, Recent materia medica: notes on their origin and therapeutics (PDF), J. & A. Churchill, 1891, p. 65. URL consultato il 2012.
    «Inferior to many other remedies of same nature.».
  2. ^ F J C Roe, M H Salaman, Further Studies on Incomplete Carcinogenesis: Triethylene Melamine (T.E.M.), 1,2-Benzanthracene and β-Propiolactone, as Initiators of Skin Tumour Formation in the Mouse, in British Journal of Cancer, vol. 9, n. 1, 1955, pp. 177–203, DOI:10.1038/bjc.1955.14. URL consultato il 21 luglio 2012.
  3. ^ ALJ Beckwith, LK Dyall, Oxidative Cyclization of Diamides by Phenyliodoso Acetate, in Australian Journal of Chemistry, vol. 43, n. 3, 1990, p. 451, DOI:10.1071/CH9900451. URL consultato il 21 luglio 2012.
  4. ^ Pubchem, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.