Infinitene

L'infinitene è un idrocarburo policiclico aromatico con formula C₄₈H₂₄, chiamato in questo modo perché formato da 12 anelli benzenici uniti in modo da assumere la forma del simbolo matematico di infinito ($\infty$). È un solido giallo stabile, solubile in solventi organici comuni come cloroformio e benzene, ed emette una fluorescenza verde. L'infinitene è un topoisomero del kekulene, anch'esso costituito da 12 anelli benzenici, ma connessi con una diversa topologia. L'infinitene fu sintetizzato per la prima volta nel 2021 da Kenichiro Itami e collaboratori all'Università di Nagoya. È stato considerato una delle più interessanti molecole dell'anno 2021 dal periodico Chemical & Engineering News.

Infinitene
Formula di struttura dell'infinitene
Modello ad aste dell'infinitene
Modello molecolare dell'infinitene
Nome IUPAC
ciclo[c.c.c.c.c.c.e.e.e.e.e.e]dodecakisbenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C48H24
Aspetto	solido giallo
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,388
Indicazioni di sicurezza

Struttura molecolare

La molecola di infinitene è intrinsecamente chirale e la sua struttura a forma di 8 è stata verificata tramite cristallografia a raggi X. L'infinitene cristallizza nel sistema monoclino, gruppo spaziale P2₁/n, con costanti di reticolo a = 1128,6 pm, b = 1335,9 pm, c = 1950,8 pm, α = 90°, β =102,26°, γ = 90°, quattro unità di formula per cella elementare.

Bibliografia

• (EN) C. H. Arnaud, C&EN’s Year in Chemistry 2021, in Chem. Eng. News, vol. 99, n. 45, 2021.
• (EN) K. Itami, M. Krzeszewski e H. Ito, A Helically Twisted Figure-Eight [12]Circulene Topoisomer, in ChemRxiv, 2021, DOI:10.26434/chemrxiv-2021-pcwcc.
• (EN) M. Krzeszewski, H. Ito e K. Itami, Infinitene: A Helically Twisted Figure-Eight [12]Circulene Topoisomer, in J. Am. Chem. Soc., vol. 144, n. 2, 2022, pp. 862–871, DOI:10.1021/jacs.1c10807.