Isoprenolo

composto chimico
Isoprenolo
formula di struttura dell'isoprenolo
Rappresentazione tridimensionale della molecola di isoprenolo
Nome IUPAC
3-Metilbut-3-ene-1-olo
Nomi alternativi
3-Metil-3-buten-1-olo
3-Isobutenilcarbinolo
Metallilcarbinolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H10O
Massa molecolare (u)86.132
Aspettoliquido limpido giallo chiaro
Numero CAS763-32-6
Numero EINECS212-110-8
PubChem12988
SMILES
CC(=C)CCO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0.853
Indice di rifrazione1.433
Solubilità in acqua90 g/L a 20 °C
Temperatura di fusione−20 °C (253.15 K)
Temperatura di ebollizione130 °C (403.15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K2670
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
estremamente infiammabile tossico a lungo termine irritante
pericolo
Frasi H226 - 315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]

L'Isoprenolo, nome commerciale del 3-metilbut-3-ene-1-olo, è un emiterpene alcolico appartenente alla famiglia dei terpeni, elemento costitutivo della biosintesi degli isoprenoidi. Viene prodotto industrialmente come intermedio nella produzione di prenolo (3-metilbut-2-ene-1-olo): nel 2001 la produzione mondiale di prenolo è stata stimata attorno alle 6-13 000 tonnellate. I maggiori produttori al mondo sono la BASF (Germania) e la Kuraray (Giappone).[2]

L'isoprenolo viene prodotto per reazione tra isobutene (2-metilpropene) e formaldeide.

The reaction of isobutene with formaldehyde to give isoprenol, the first step in the industrial manufacture of prenol.

L'isomero termodinamicamente più stabile, il prenolo, non può essere ottenuto direttamente in questa reazione; il prenolo infatti viene ottenuto per isomerizzazione dell'isoprenolo, secondo la reazione:

The isomerization of isoprenol to prenol, the second step in the industrial manufacture of prenol.

La reazione è catalizzata da qualunque specie possa formare un complesso allilico senza una eccessiva idrogenazione del substrato, come ad esempio il palladio.[3]

NoteModifica

  1. ^ (EN) Scheda dell'isoprenolo su https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=24902084.
  2. ^ http://www.inchem.org/documents/sids/sids/556821.pdf Archiviato il 25 agosto 2012 in Internet Archive..
  3. ^ See, eg, S. B. Kogan, M. Kaliya e N. Froumin, Liquid phase isomerization of isoprenol into prenol in hydrogen environment, in Appl. Catal. A: Gen., vol. 297, n. 2, 2006, pp. 231–36, DOI:10.1016/j.apcata.2005.09.010..

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