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Lanosterolo
Lanosterol skeletal.svg
Lanosterol-3D-sticks.png
Nome IUPAC
lanosta-8,24-dien-3-olo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC30H50O
Massa molecolare (u)426,71
Numero CAS79-63-0
Numero EINECS201-214-9
PubChem246983
DrugBankDB03696
SMILES
CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C
Indicazioni di sicurezza

Il lanosterolo è uno sterolo. È il composto precursore di tutti gli steroidi. Viene biosintetizzato a partire dallo squalene.

Indice

BiosintesiModifica

 
Schema semplificato della via biosintetica che porta alla sintesi del lanosterolo, sono riportati solo gli intermedi principali: isopentenil pirofosfato (IPP), dimetilallil pirofosfato (DMAPP), geranil pirofosfato (GPP), e squalene

.

Descrizione Reazione Enzima
Il dimetilallil pirofosfato reagisce con il 3-isopentenil pirofosfato per formare geranil pirofosfato   dimetilallil transferasi
Il geranil pirofosfato reagisce ulteriormente con il 3-isopentenil pirofosfato per formare farnesil pirofosfato   geranil transferasi
Due molecole di farnesil pirofosfato condensano per formare presqualene pirofosfato[1][2] squalene sintasi
Il presqualene pirofosfato viene ridotto dal NADPH per formare squalene   squalene sintasi
Lo squalene è ossidato a 2,3-ossidosqualene (squalene 2,3-epossido)   squalene monoossigenasi
Il 2,3-ossidosqualene è convertito in un carbocatione protosterolo   lanosterolo sintasi
Il carbocatione protosterolo riarrangia a lanosterolo  

Il lanosterolo è stato utilizzato in un composto, che in laboratorio, su animali si é dimostrato capace di portare buoni miglioramenti in casi di cataratta, come riportato su Science di Novembre 2015.

NoteModifica

  1. ^ (EN) W. W. Epstein and H. C. Rilling, Studies on the Mechanism of Squalene Biosynthesis The Structure of Presqualene Pyrofosfate, in Journal of Biological Chemistry, vol. 245, nº 18, 1970, pp. 4597-4605. PDF
  2. ^ (EN) Fügen Muscio, J. P. Carlson, LeRoy Kuehl and H. C. Rilling, Presqualene Pyrophosphate A Normal Intermediate in Squalene Biosynthesis, in Journal of Biological Chemistry, vol. 249, nº 12, 1974, pp. 3746-3749. PDF

BibliografiaModifica

Altri progettiModifica

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