Litio tetrametilpiperidina
composto chimico
(Reindirizzamento da LiTMP)
La litio tetrametilpiperidina o LiTMP è una base organica non nucleofila.[3]
| Litio tetrametilpiperidina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| Litio 2,2,6,6-tetrametilpiperidina | |
| Abbreviazioni | |
| LiTMP | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H18LiN |
| Massa molecolare (u) | 147.187 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 684-475-5 |
| PubChem | 11051814 |
| SMILES | [Li+].CC1(CCCC([N-]1)(C)C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida a ? K | 37 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 261 - 314 - 361 |
| Consigli P | 231+232 - 280 - 305+351+338 - 310 - 422 [1][2] |
È solitamente sintetizzata da 2,2,6,6-tetrametilpiperidina e n-butillitio a -78 °C, ma studi recenti[4] hanno riportato come questa reazione sia impedita e avvenga meglio a 0 °C. Il composto è solubile e stabile in una miscela di THF/etilbenzene e generalmente commercializzato come soluzione in tale miscela. Viene utilizzata nella formazione di enolati come base forte per deprotonare derivati carbonilici e carbossilici, ed eseguendo la reazione sotto controllo cinetico è possibile sfruttare il suo elevato ingombro sterico per rimuovere il protone meno ingrombato e generare l'enolato meno sostituito.
Note modifica
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 28.03.2013
- ^ Conservare sotto atmosfera di gas inerte.
- ^ datasheet Archiviato il 28 settembre 2007 in Internet Archive. data sheet
- ^ amide primer H. J. Reich 2002
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