Meccanismo concertato

In chimica organica un meccanismo concertato consiste in una reazione nel quale si ha un passaggio diretto dai reagenti ai prodotti senza alcun prodotto intermedio (ovvero un meccanismo a stadi)

Esempi di meccanismi concertatiModifica

 
Esempio di reazione di sostituzione nucleofila SN2 che segue un meccanismo concertato
 
Reazione di Diels-Alder

Esempio di meccanismo concertato è la sostituzione nucleofila bimolecolare (SN2)[1], dove l'ingresso del sostituente nucleofilo e l'uscita del gruppo uscente avviene contemporaneamente generando uno stato di transizione, oppure alcune addizioni, come l'idrogenazione di idrocarburi (alcheni ed alchini), dove è necessario un catalizzatore (platino, palladio, nichel o rodio) che adsorba la molecola di H2. La coppia di elettroni dell'idrogeno molecolare interagisce così con l'orbitale d del catalizzatore, che ne indebolisce il legame. In seguito i due idrogeni si andranno a legare a due carboni dell'alchene/alchino (rispettando la regola di Markovnikov) in un meccanismo che prevede:

  • La coppia di elettroni del legame π del carbonio si spostera formando un legame σ tra il carbonio e uno degli idrogeni;
  • La coppia di elettroni del legame nella molecola di idrogeno, indebolito, si sposterà per formare un legame σ tra il carbonio che ha perso il legame pi greco e il secondo idrogeno.

Le due reazioni avvengono simultaneamente e senza la formazione di un carbocatione intermedio.

Avvengono con meccanismo concertato anche alcune ciclizzazioni, come la ciclizzazione di aldeidi con il gruppo funzionale -OH o la reazione di Diels-Alder.

NoteModifica

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