Gruppo funzionale

atomo o gruppo di atomi capace di conferire una particolare reattività alla molecola di cui fa parte

Un gruppo funzionale, in chimica organica, indica una parte della struttura di una molecola caratterizzata da specifici elementi e da una struttura ben definita e precisa, che conferisce al composto una reattività tipica e simile a quella di altri composti contenenti lo stesso gruppo.[1] In buona sostanza, un gruppo funzionale costituisce "il centro della reattività chimica della molecola".[2] Il concetto di gruppo funzionale è analogo a quello di ione e di radicale.[3]

L'acetato di benzile ha un gruppo funzionale estere (in rosso), una parte acetilica (cerchiata con verde scuro) e una parte benzilossi (cerchiata con arancione chiaro). Si possono fare altre divisioni.

Elenco di alcuni gruppi funzionali modifica

Tra i gruppi funzionali più comuni vi sono:

nome del
gruppo funzionale
formula del
gruppo funzionale
classe di composti
contenenti il gruppo funzionale
prefisso suffisso
alchile -(CH2)nH Alcani alchil- -ano
alchenile >C=C< Alcheni alchenil- -ene
alchinile -C≡C- Alchini alchinil- -ino
fenile -C6H5 Idrocarburi aromatici[4] fenil-  
alogenuro -F -Cl -Br -I

(generico: -X)

Alogenuri alchilici fluoro-; cloro-; bromo-; iodo-  
alo-formile -CO-X Alogenuri acilici   alogenuro di ...-oile
gruppo amminico primario -NH2 ammine primarie ammino- -ammina
gruppo amminico secondario -NHR ammine secondarie alchilammino- -alchilammina[5]
gruppo amminico terziario -NRR' ammine terziarie alchilammino- -alchilammina
gruppo imminico primario >C=NH immine primarie immino- -immina
gruppo imminico secondario >C=NR immine secondarie alchilimmino- -alchilimmina
gruppo ammidico primario -CO-NH2 ammidi primarie[6] carbossammide- -ammide
gruppo ammidico secondario -CO-NHR ammidi secondarie alchilcarbossammide- -alchilammide
gruppo ammidico terziario -CO-NRR' ammidi terziarie alchilcarbossammide- -alchilammide
gruppo -azo- -N=N- Azocomposti -azo- -azo-
gruppo azido- -N3 Azoturi azido-
gruppo nitro- -NO2 Nitroderivati nitro-  
gruppo nitroso- -N=O Nitrosocomposti nitroso-  
gruppo ciano- -C≡N Nitrili ciano- -nitrile
gruppo -cianato -O-C≡N Cianati -cianato
gruppo -isocianato -N=C=O Isocianati   -isocianato
gruppo -tiocianato -S-C≡N Tiocianati   -tiocianato
gruppo -isotiocianato -N=C=S Isotiocianati -isotiocianato
gruppo -carbammico -O-CO-NH- uretani   -carbammato
fulminati -CNO fulminato fulminato-
ossidrile -OH Alcoli idrossi- -olo
carbonile -CO- Acidi carbossilici, Aldeidi, Chetoni, Esteri
carbossile -COOH Acidi carbossilici carbossi- acido ...-oico
formile -CHO Aldeidi formil- -ale
acile -CO-R Chetoni alcoil-[7] -one
gruppo acilossi -CO-O-R Esteri   -ato[8]
gruppo alcossi -O-R Eteri alcossil- -alchil etere
-O-O-R Perossidi alcoperossi- -alchil perossido
gruppo solfidrilico -SH Mercaptani mercapto- -tiolo
-SR Solfuri alchiltio- -alchil solfuro
gruppo solfonico -SO2-R Solfoni   -alchil solfone
-SO2-OH Acidi solfonici   acido ...-solfonico

Su un'unica molecola possono coesistere più gruppi funzionali diversi come, ad esempio, negli amminoacidi.

Gli atomi di carbonio adiacenti a quello cui il gruppo funzionale è legato vengono detti α, i successivi β e così via.

Correlazioni sui gruppi funzionali modifica

Ogni molecola può essere vista come l'insieme di più gruppi funzionali associati tra loro. Partendo da questo presupposto, sono state messe a punto delle correlazioni di tipo sperimentale che, partendo dalla conoscenza del tipo e del numero di gruppi funzionali presenti in una molecola, permettono di predire (con una certa approssimazione) il valore delle grandezze chimico-fisiche (ad esempio viscosità, tensione superficiale, calore di fusione) del composto preso in esame.

In pratica a ogni gruppo funzionale è associato un contributo (ottenuto per via sperimentale da misure effettuate su molti composti chimici che contengono il gruppo funzionale in questione), quindi sommando i contributi associati a tutti i gruppi funzionali della molecola in esame si ottiene il valore stimato. Essendo delle correlazioni, il valore della grandezza chimico-fisica così ottenuto può variare anche sensibilmente dal valore ottenuto da misure sperimentali dirette, quindi questo metodo viene utilizzato solo nel caso in cui non si abbia a disposizione il valore sperimentale oppure se il grado di precisione richiesto dal calcolo non è elevato.[9]

Note modifica

  1. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "functional group"
  2. ^ T. W. Graham Solomons, "Chimica organica" (2ª ed. italiana a cura di Domenico Misiti e Giancarlo Ortaggi), Zanichelli, 1993, pagina 52. ISBN 88-08-09414-6
  3. ^ Le differenze tra "gruppo funzionale" e "radicale libero" si trovano alla pagina Radicale libero.
  4. ^ tutti i composti che contengono il gruppo fenile sono aromatici, non tutti i composti aromatici hanno il gruppo fenile isolato
  5. ^ in questa tabella alchil indica un nome generico, che viene sostituito dal nome dei gruppi alchilici rappresentati da R e R'
  6. ^ le ammidi primarie prendono il nome dall'acido carbossilico da cui derivano, per sostituzione del suffisso -oico con quello in tabella
  7. ^ è il nome del gruppo acilico corrispondente all'acido carbossilico da cui deriva col suffisso -oile (es.: acido benzoico > benzoile)
  8. ^ gli esteri prendono il nome dall'acido carbossilico e dall'alcol da cui derivano, per sostituzione del suffisso -oico con quello in tabella (acido benzoico + metanolo > benzoato di metile)
  9. ^ (EN) Robert Perry e Don W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, 8ª ed., McGraw-Hill, 2007, pp. da 2-337 a 2-374, ISBN 0-07-142294-3.

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Controllo di autoritàThesaurus BNCF 26978 · LCCN (ENsh91003889 · GND (DE4155684-7 · BNF (FRcb12277231r (data) · J9U (ENHE987007532223105171
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