Metilfenilglicidato di etile

composto chimico
metilfenilglicidato di etile
formula di struttura
Nome IUPAC
3-metil-3-fenil-ossiran-2-carbossilato di etile
Nomi alternativi
etil-metilfenilglicidato
aldeide C16
aldeide fragola
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H14O3
Massa molecolare (u)206,24
Aspettoliquido incolore o giallo chiaro
Numero CAS77-83-8
Numero EINECS201-061-8
PubChem6501
SMILES
CCOC(=O)C1C(O1)(C)C2=CC=CC=C2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,09 - 1,10[1]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
attenzione
Frasi H226 - 315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [2]

Il metilfenilglicidato di etile, noto anche come "aldeide fragola" è un composto organico usato nell'industria alimentare, in particolare per conferire ai prodotti l'aroma della fragola.[3]

UtilizziModifica

Per via del suo gusto e del suo profumo, il metilfenilglicidato di etile trova uso nell'industria degli aromi e dei cosmetici[1]. Si può trovare in profumi, saponi, prodotti per l'igiene personale, detergenti, farmaci, prodotti da forno, dolciumi e gelati.

StrutturaModifica

Dal punto di vista chimico, il metilfenilglicidato di etile è un estere e un epossido. Nonostante il suo nome tradizionale, non è un'aldeide. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore o giallo chiaro insolubile in acqua.

Si ottiene generalmente per reazione di condensazione tra l'acetofenone e l'estere etilico dell'acido cloroacetico in ambiente basico. La reazione è nota come condensazione di Darzens.

SicurezzaModifica

Studi a lungo termine con elevato dosaggio sui ratti hanno dimostrato che il metilfenilglicidato di etile non ha effetti dannosi significativi e non è cancerogeno[4]. Negli Stati Uniti, la Food and Drug Administration lo classifica come "generalmente considerato sicuro" (GRAS - generally recognized as safe)[5].

NoteModifica

  1. ^ a b Ethyl Methylphenylglycidate, chemicalland21.com
  2. ^ MSDS di Sigma-Aldrich, rev. del 15-10-2016
  3. ^ David J. Rowe, Chemistry and technology of flavors and fragrances, 2005, ISBN 0-8493-2372-X.
  4. ^ D Dunnington, MRS Butterworth, IF Gaunt, PL Mason, JG Evans e SD Gangolli, Long-term toxicity study of ethyl methylphenylglycidate (strawberry aldehyde) in the rat., in Food and Cosmetics Toxicology, vol. 19, n. 6, 1981, pp. 691–9, DOI:10.1016/0015-6264(81)90522-8, PMID 7327470.
  5. ^ Food Additive Status List, Food and Drug Administration.