Muscimolo

composto chimico

Il muscimolo è un alcaloide isossazolico presente nell'Amanita muscaria e nell'A. pantherina e insieme all'acido ibotenico è il principale responsabile degli effetti psicoattivi di tali funghi. È ritenuto circa cinque volte più attivo dell'acido ibotenico, di cui è la forma decarbossilata. Assunto per via orale, infatti, il muscimolo è attivo a 10-15 mg.

Muscimolo
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
5-(Amminometile)-3(2H)-isossazolone
Nomi alternativi
5-(amminometile)-3-isossazololo
5-amminometil-3-idrossi-isassazolo
3-idrossi-5-amminometilisossazolo
agarina
pantherina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H6N2O2
Massa molecolare (u)114,10
Numero CAS2763-96-4
Numero EINECS220-430-4
PubChem4266 e 12313010
DrugBankDBDB12458
SMILES
C1=C(ONC1=O)CN
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di ebollizione175 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)3,8
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H300
Consigli P264 - 301+310 [1]

Effetti

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Provoca scoppi d'ira, stato di ilarità e allucinazioni seguite da stato di torpore, spossatezza. È un agonista selettivo del recettore GABA-A.

Sintesi

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Il muscimolo si può sintetizzare per decarbossilazione dell'acido ibotenico:

 

Utilità farmacologica

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Il muscimolo è attualmente in sperimentazione per la cura della malattia di Parkinson. In studi su primati affetti da Parkinson l'infusione di muscimolo nel nucleo subtalamico e nel pallido interno ha prodotto miglioramento della bradicinesia.[2]

Analoghe infusioni fatte su pazienti parkinsoniani durante la stimolazione cerebrale hanno prodotto miglioramenti clinici.[3]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.11.2011
  2. ^ MS. Baron, T. Wichmann; D. Ma; MR. DeLong, Effects of transient focal inactivation of the basal ganglia in parkinsonian primates., in J Neurosci, vol. 22, n. 2, Jan 2002, pp. 592-9, PMID 11784807.
  3. ^ R. Levy, AE. Lang; JO. Dostrovsky; P. Pahapill; J. Romas; J. Saint-Cyr; WD. Hutchison; AM. Lozano, Lidocaine and muscimol microinjections in subthalamic nucleus reverse Parkinsonian symptoms., in Brain, vol. 124, Pt 10, Oct 2001, pp. 2105-18, PMID 11571226.

Voci correlate

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