Clorobenzene

Clorobenzene
	formula di struttura
Nome IUPAC
	benzene cloruro
Abbreviazioni
	Ph-Cl
Nomi alternativi
	clorobenzolo; fenilcloruro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H5Cl
Massa molecolare (u)	112,6 g/mol
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	108-90-7
Numero EINECS	203-628-5
PubChem	7964
SMILES	C1=CC=C(C=C1)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,11 (20 °C)
Solubilità in acqua	0,05 g /100 ml (20 °C)
Temperatura di fusione	−45 °C (228 K)
Temperatura di ebollizione	132 °C (405 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	226 - 332 - 411
Consigli P	273

Il clorobenzene (o benzene cloruro) è un composto chimico derivante dal benzene, dove un atomo di idrogeno è sostituito da un atomo di cloro. La sua formula chimica è C₆H₅Cl.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico; è infiammabile.

Produzione

Il clorobenzene viene prodotto principalmente dalle industrie chimiche dove, specie in passato, era utilizzato come intermedio nella sintesi di pesticidi clorurati, come il celebre DDT (dicloro-difenil-tricloroetano) ; tuttora è utilizzato come solvente per la produzione di erbicidi, adesivi, vernici e come reagente di sintesi per altre sostanze.

Altra fonte di origine del clorobenzene è, nell'ambito dell'incenerimento dei rifiuti, la combustione incompleta di sostanze clorurate (PVC, plastiche, ecc.).

Tossicità

Il clorobenzene è nocivo e molto pericoloso per l'ambiente, soprattutto per gli organismi acquatici; può essere assorbito dall'organismo per l'inalazione dei suoi vapori, attraverso la cute e per ingestione. Irrita in modo particolare gli occhi e la cute mentre, se inalato, può portare gravi danni ai polmoni (polmonite chimica), al sistema nervoso centrale, al fegato e ai reni.

È riconosciuto come cancerogeno per gli animali, mentre non c'è un dato preciso per l'uomo.

Reazione di sintesi del clorobenzene per clorurazione catalitica del benzene (sostituzione elettrofila aromatica).

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 12.12.2012

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Collegamenti esterni

https://web.archive.org/web/20080615075621/http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnitl/nitl0642.html

Controllo di autorità	GND (DE) 4268618-0 · NDL (EN, JA) 01116563

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[1] Sigma Aldrich; rev. del 12.12.2012

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