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La reazione di Corey-Chaykovsky, o reazione di Johnson-Corey-Chaykovsky, è una reazione utilizzata in chimica organica per sintetizzare epossidi, aziridine e ciclopropani. Fu scoperta nel 1961 da A. William Johnson, e significativamente studiata da E. J. Corey e Michael Chaykovsky.

La reazione coinvolge l'attacco nucleofilo di un'ilide di zolfo (sia un solfossido o un solfuro) nei confronti di un chetone (nel caso si voglia produrre un epossido) oppure un'immina (nel caso delle aziridine).

Corey it.png

La seconda fase prevede l'eliminazione di un buon gruppo uscente, in questo caso una molecola di dimetilsolfossido, con entrata dell'eteroatomo (3-exo-tet).

Possono essere ottenuti ciclopropani mediante l'utilizzo di un chetone coniugato, ottenendo un'addizione al doppio legame.

Mediante l'utilizzo di ilidi chirali è possibile ottenere un'ottima stereoselettività, con interessanti eccessi enantiomerici[1]:

Corey chiral.png

Indice

NoteModifica

  1. ^ Corey-Chaykovsky Reaction, su www.organic-chemistry.org. URL consultato il 28 marzo 2015.

BibliografiaModifica

  • T. Eicher, S. Hauptmann, A. Speicher, The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, p. 22.

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