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Safrolo
Formula di struttura del safrolo
Safrole-3D-balls.png
Nome IUPAC
5-(prop-2-en-1-il)-1,3-benzodiossolo
Nomi alternativi
4,5-metilendiossi-allilbenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H10O2
Massa molecolare (u)162,19
Aspettoliquido vischioso
Numero CAS94-59-7
Numero EINECS202-345-4
PubChem5144
SMILES
C=CCC1=CC2=C(C=C1)OCO2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,096
Solubilità in acqua121 mg/L
Temperatura di fusione11,2 °C (284,7 K)
Temperatura di ebollizione234,5 °C (508 K)
Tensione di vapore (Pa) a 273,5 K8,266
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)1950
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
pericolo
Frasi H350 - 341 - 302
Consigli P--- [1]

Il safrolo è un composto aromatico tossico presente in alcuni vegetali utilizzati anche nell'alimentazione umana, pertanto si tratta di una sostanza antinutrizionale.

È presente nel prezzemolo, nel pepe nero, nell'anice stellato, nella noce moscata, nel cacao e nel sassofrasso. Le principali fonti del composto sono gli olii di sassofrasso e di canfora. Non è invece affatto presente nello zafferano, anche se varie fonti lo riportano confondendolo in realtà con l'aldeide safranale, ben diversa sia per struttura che effetto farmacologico.

Il composto è epatocancerogeno (esperimenti condotti sui ratti).

Viene utilizzato per produrre MDMA: il processo prevede l'isomerizzazione a isosafrolo, l'ossidazione del doppio legame per formare il corrispondente chetone e l'amminazione riduttiva con metilammina.

NoteModifica

  1. ^ Scheda del composto su IFA-GESTIS consultata il 02.08.2013

BibliografiaModifica

  • P. Cabras, A. Martelli. Chimica degli Alimenti. Piccin. ISBN 88-299-1696-X
  • Alexander Shulgin Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole Nature 1967, 215, 1494

Collegamenti esterniModifica

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