Di seguito l'elenco cronologico dei sindaci di San Casciano in Val di Pesa e delle altre figure apicali equivalenti che si sono succedute nel corso della storia.
Sindaci eletti dal Consiglio comunale (1946-1995)
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Nominativo
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Partito
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Giunta
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Mandato
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Inizio
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Fine
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Aldo Giacometti
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Partito Comunista Italiano
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PCI
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1945
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1955
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Remo Ciapetti
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Partito Comunista Italiano
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PCI
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1955
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1970
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Vasco Agresti
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Partito Comunista Italiano
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PCI
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1970
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1975
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PCI
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1975
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1980
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Giancarlo Viccaro
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Partito Comunista Italiano
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PCI
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1980
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1985
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Fabrizio Bandinelli
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Partito Comunista Italiano
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PCI
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1985
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1990
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Partito Democratico della Sinistra
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PCI/PDS
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1990
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1995
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Sindaci eletti direttamente dai cittadini (dal 1995)
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Nominativo
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Partito
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Coalizione
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Mandato
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Inizio
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Fine
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Pietro Roselli
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Partito Democratico della Sinistra
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PDS-PRC
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23 aprile 1995
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13 giugno 1999
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Democratici di Sinistra
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DS-DL-PRC-PdCI
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13 giugno 1999
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14 giugno 2004
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Ornella Signorini
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Democratici di Sinistra
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DS-PRC-DL
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14 giugno 2004
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8 giugno 2009
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Massimiliano Pescini
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Partito Democratico
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PD-SEL
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8 giugno 2009
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26 maggio 2014
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PD-SEL
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26 maggio 2014
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26 maggio 2019
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Roberto Ciappi
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Partito Democratico
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PD-Art.1-Lista civica
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26 maggio 2019
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in carica
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